Question

【題目】有機(jī)物M是有機(jī)合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑已略去）

已知： ①A的密度是相同條件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②

③

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B的化學(xué)名稱(chēng)為______________。A中官能團(tuán)的電子式為________________。

（2）C中共面的原子最多有________個(gè)。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

（3）F→G的化學(xué)方程式為________________________________________________。

（4）M不可能發(fā)生的反應(yīng)為_______________（填選項(xiàng)字母）

A.加成反應(yīng) B.氧化反應(yīng) C.取代反應(yīng) D.消去反應(yīng)

（5）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_________種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能與NaHCO3反應(yīng) ③含有—個(gè)—NH2

（6）參照上述合成路線，以 為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 丙二醛 9 D 10

【解析】A的密度是相同條件下H2密度的38倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，根據(jù)流程圖，A屬于醇類(lèi)，且含有3個(gè)碳原子，則B為丙二醛，A為丙二醇。根據(jù)信息②，F(xiàn)為；結(jié)合H和M的結(jié)構(gòu)和信息③，I為。

(1)B為丙二醛。A為丙二醇，其中官能團(tuán)為羥基，電子式為，故答案為：丙二醛；；

(2)C為丙二酸，羧基中的羰基是平面結(jié)構(gòu)，C中共面的原子最多有9個(gè)。I為，故答案為：9；；

(3)F為，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為，故答案為： ；

(4)M中含有羧基和羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，羥基能夠被氧化，含有肽鍵，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，含有苯環(huán)，能夠發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選D；

(5)E為。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，③含有—個(gè)—NH2，說(shuō)明苯環(huán)上含有1個(gè)羧基、1個(gè)羥基和1個(gè)氨基，同時(shí)滿足條件的E的同分異構(gòu)體有：當(dāng)氨基和羧基位于鄰位時(shí)，羥基有4種位置，即4種同分異構(gòu)體；當(dāng)氨基和羧基位于間位時(shí)，羥基有4種位置，即4種同分異構(gòu)體；當(dāng)氨基和羧基位于對(duì)位時(shí)，羥基有2種位置，即2種同分異構(gòu)體；共10種，故答案為：10；

(6)以 為原料制備，可以首先制得 ，再由發(fā)生縮聚反應(yīng)即可。由制，需要將溴原子水解為羥基，再氧化就可以得到羧基，將硝基還原就可以得到氨基，因此合成路線為： ，故答案為： 。