(11分)實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下:在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)),加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。
請回答下列問題:
(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應(yīng)放入__________,目的是__________。
(2)反應(yīng)中加入過量的乙醇,目的是__________________________。
(3)如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸,然后通過分液漏斗邊滴加乙酸,
邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率,其原因是________ __________________
(4)現(xiàn)擬分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框圖是分離操作步驟流程圖:
則試劑a是:____________,分離方法I是____________,分離方法II是____________,
試劑b是______________,分離方法III是______________。
(5)甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純,在未用指示劑的情況下,他們都是先加NaOH溶液中和酯中過量的酸,然后用蒸餾法將酯分離出來。甲、乙兩人實驗結(jié)果如下:
甲得到了顯酸性的酯的混合物
乙得到了大量水溶性的物質(zhì)
丙同學(xué)分析了上述實驗?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后認(rèn)為上述實驗沒有成功。
試解答下列問題:
①甲實驗失敗的原因是:_______________________________________________
②乙實驗失敗的原因是:_______________________________________________
(1)碎瓷片,防止爆沸 (2)提高乙酸的轉(zhuǎn)化率 (3)及時地蒸出生成物,有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行 (4)a :飽和Na2CO3溶液;I:分液;II :蒸餾;b :硫酸;III :蒸餾 (5)①所加的NaOH溶液較少,沒有將余酸中和 ②所加的NaOH溶液過量使酯完全水解。
解析:(1)制取乙酸乙酯需要加熱,所以為了防止加熱時防止液體爆沸,需要加入碎瓷片。
(2)酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),為提高乙酸的轉(zhuǎn)化率需要增大乙醇的濃度。
(3)加熱蒸餾及時把乙酸乙酯分離出來,可以降低生成物濃度,使平衡向正反應(yīng)方向移動,提高產(chǎn)率。
(4)實驗室提純乙酸乙酯常用飽和的碳酸鈉溶液,因為乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng),乙醇易溶于碳酸鈉溶液中,然后通過分液、干燥即得到乙酸乙酯。而水層中含有乙酸鈉和乙醇,可以通過蒸餾得到乙醇和乙酸鈉,向乙酸鈉中加入硫酸即得到乙酸,最后通過蒸餾得到乙酸。
(5)甲得到了顯酸性的酯的混合物,說明酯中的酸沒有完全被中和,即氫氧化鈉不足。乙得到了大量水溶性的物質(zhì),說明乙酸乙酯已經(jīng)被完全水解了,說明加入的氫氧化鈉過多導(dǎo)致了乙酸乙酯的完全水解。
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乙酸 | 乙醇 | 乙酸乙酯 | 乙醚 | |
沸點/℃ | 118 | 78.3 | 77.1 | 34.5 |
溶解性 | 易溶于水 | 極易溶于水 | 與乙醚混溶 | 微溶于水 |
濃硫酸 |
℃140 |
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