Question

6．雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為． 
已知：
Ⅰ．RCH₂COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$$\stackrel{苯酚鈉}{→}$
Ⅱ．RCH=CH₂$\stackrel{HBr，過氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
雙安妥明的合成路線如下：

已知：I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性．試回答下列問題：
（1）雙安妥明的分子式為C₂₃H₂₈O₆，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH（CH₃）₂CH₂OH
（2）J中含有的官能團(tuán)醛基、羥基
（3）反應(yīng)②的條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，②和③的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)，加成反應(yīng)．
（4）G和足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O
（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式：
（6）寫出符合下列三個(gè)條件的H的同分異構(gòu)體有6種．
①能與三氯化鐵溶液顯色   ②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③1mol該物質(zhì)最多可消耗3molNaOH
其中共有五種不同環(huán)境的氫原子是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為．Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，則J為HOCH₂CH₂CHO．B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息Ⅰ可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，烴C經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，可推知A為苯酚，B為苯酚鈉，G為BrC（CH₃）₂COOH．F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，則D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為．Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，則J為HOCH₂CH₂CHO．B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息Ⅰ可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，烴C經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，可推知A為苯酚，B為苯酚鈉，G為BrC（CH₃）₂COOH．F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，則D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂．
（1）雙安妥明的分子式為C₂₃H₂₈O₆，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH（CH₃）₂CH₂OH，
故答案為：C₂₃H₂₈O₆；CH（CH₃）₂CH₂OH；
（2）J為HOCH₂CH₂CHO，含有的官能團(tuán)有：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（3）反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（4）G和足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O；
（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）符合下列三個(gè)條件的H（）的同分異構(gòu)體：
能與FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，1mol該物質(zhì)最多可消耗3molNaOH，則另一個(gè)取代基為-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，分別存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，則符合條件的H的同分異構(gòu)體有6種，其一種為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，要求學(xué)生對(duì)給予反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析合成的原料，再結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．