Question

【題目】（14分）藥物H在人體內具有抑制白色念球菌的作用，H可經(jīng)下圖所示合成路線進行制備。

已知：硫醚鍵易被濃硫酸氧化。

回答下列問題：

（1）官能團SH的名稱為巰(qiú)基，SH直接連在苯環(huán)上形成的物質屬于硫酚，則A的名稱為________________。D分子中含氧官能團的名稱為________________。

（2）寫出A→C的反應類型： _____________。

（3）F生成G的化學方程式為_______________________________________。

（4）下列關于D的說法正確的是_____________（填標號）。（已知：同時連接四個各不相同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子）

A．分子式為C10H7O3FS

B．分子中有2個手性碳原子

C．能與NaHCO3溶液、AgNO3溶液發(fā)生反應

D．能發(fā)生取代、氧化、加成、還原等反應

（5）M與A互為同系物，分子組成比A多1個CH2，M分子的可能結構有_______種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1的物質的結構簡式為_____________。

（6）有機化合物K()是合成廣譜抗念球菌藥物的重要中間體，參考上述流程，設計以為原料的合成K的路線。_____________

Answer 1

【答案】4氟硫酚（或對氟硫酚） 羧基、羰基 加成反應 AD 13

【解析】

（1）F原子在硫酚的官能團巰基對位上，習慣命名法的名稱為對氟硫酚，科學命名法的名稱為4氟硫酚；D分子中含氧官能團有羧基，羰基兩種。

（2）A→C為巰基與B分子碳碳雙鍵的加成反應。

（3）F→G的過程中，F中的—OCH3被—NH—NH2代替，生成G的同時生成CH3OH和H2O，反應的方程式為。

（4）由結構簡式可推出其分子式為C10H7O3FS，A正確；分子中只有一個手性碳原子，B錯誤；分子中的羧基能夠與NaHCO3溶液反應，但F原子不能直接與AgNO3溶液發(fā)生反應，C錯誤；能發(fā)生取代(如酯化)、氧化、加成(羰基、苯環(huán))、還原(羰基)等反應，D正確。

（5）根據(jù)描述，其分子式為C7H7FS，有SH直接連在苯環(huán)上，當苯環(huán)上連有SH和CH2F兩個取代基時，共有3種同分異構體，當苯環(huán)上連有—SH、—CH3和—F三個取代基時，共有10種同分異構體，合計共13種同分異構體，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1的物質的結構簡式為。

（6）到，首先應該把分子中的仲醇部分氧化為羰基，把伯醇(—CH2OH)部分氧化為羧基，然后模仿本流程中的D→E→F兩個過程，得到K。