Question

【題目】有機(jī)物M是一種常用香料2的主要成分之一，由烴A合成其路線如下。

己知：①B的結(jié)構(gòu)簡式為：

②RC≡CH＋HCHORC≡CCH2OH；

回答下列問題：

（1）A的系統(tǒng)命名為_________。

（2）反應(yīng)⑥反應(yīng)類型是____________；F中官能團(tuán)的名稱_______________。

（3）物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______________________。

（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有____種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③屬于芳香族化合物；④苯環(huán)上有兩個氫原子被取代。(6)已知：①當(dāng)苯環(huán)上已有—個“一 CH3”時，新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ簧�。②酸性高錳酸鉀溶液可以把苯環(huán)上的“一CH3”氧化成“—COOH”。請用合成反應(yīng)流程圖表示出由甲苯和其他物質(zhì)合成的最佳方案，合成反應(yīng)流程表示方法示例如下：________________。

Answer 1

【答案】 1—丁炔 加成反應(yīng) 羧基 15

【解析】A能與HCHO反應(yīng)，則A中含有碳碳三鍵，又與苯反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)為CH≡C-CH2-CH3 ，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，主要考慮的是Br原子加在哪個不飽和碳上，根據(jù)后面鹵代烴水解生成醇，然后可以連續(xù)氧化生成羧酸，可確定Br加在末端不飽和碳上，即C的結(jié)構(gòu)為

（1）根據(jù)上面分析可知A的結(jié)構(gòu)為CH≡C-CH2-CH3，名稱為1-丁炔。

（2）根據(jù)已知信息可知1-丁炔與HCHO發(fā)生的是加成反應(yīng)，C為鹵代烴，水解后生成醇，然后氧化為醛，再被氧化為羧酸，所以F中官能團(tuán)的名稱為羧基。

（3）由上分析可知C的結(jié)構(gòu)為 ，所以F的結(jié)構(gòu)為：，根據(jù)信息可知1-丁炔與HCHO反應(yīng)生成CH3-CH2-C≡C-CH2OH，再與氫氣加成生成H的結(jié)構(gòu)為CH3(CH2 )4OH，F(xiàn)與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯M，所以M的結(jié)構(gòu)式為

（4）反應(yīng)③鹵代烴C：發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為：

（5）F的分子式為C10H12O2，符合條件的一定是甲酸某酯，除了苯環(huán)的六個碳和甲酸中的一個碳外，還剩余三個碳原子。苯環(huán)上只有兩個支鏈，一個支鏈連接酯基，另一個支鏈連接烷烴基，如果烷烴基為正丙基，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體有3種，若為異丙基，也有3種同分異構(gòu)體，如果烷烴基為乙基，對應(yīng)的同分異構(gòu)體也有3種，如果烷烴基為甲基，則酯基部分對應(yīng)的醇有2種結(jié)構(gòu)，根據(jù)鄰、間、對，所以總共有6種同分異構(gòu)體，故總共有3+3+3+6=15種同分異構(gòu)體。

（6）分析產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知為酯類化合物，找到相應(yīng)的單體為羧酸和乙醇，首先，甲苯在濃硫酸的作用下與濃硝酸反應(yīng)，硝基進(jìn)入甲基的對位，再在鐵的催化下與Cl2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，氯原子進(jìn)入甲基的鄰位，再用高錳酸鉀溶液氧化，可將甲基氧化為羧基，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到產(chǎn)物。故合成的路線為：