Question

某治療有機磷農藥中毒的選擇性抗膽堿藥合成的局部線路如下（部分反應條件略去）：

根據(jù)要求回答下列問題：
（1）D分子中的含氧官能團為

 

和

 

（填名稱）
（2）物質A不可能發(fā)生的反應類型有

 

；
A．水解反應B．加成反應C．氧化反應D．酯化反應
（3）已知：，合成線路中X（分子式為C₈H₆O₃）的結構簡式為

 

；
（4）D發(fā)生聚合反應生成的高聚物的結構簡式為

 

；
（5）合成藥物時，中間產物E的結構．E在一定條件下催化氧化，
生成物能發(fā)生銀鏡反應．該反應的化學方程式為

 

．
（6）F與C互為同分異構體，且F分子具有如下特點：①含三個羥基；
②含兩個不直接相連的苯環(huán)，苯環(huán)上都是對位取代基；③核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2：4：4：1：1．寫出F的可能結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)D的結構簡式，可知含有含氧的官能團為：羧基、羥基；
（2）A含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質，含有溴原子，具有鹵代烴的性質；
（3）結合信息可知，發(fā)生類似加成反應，-R連接羰基中碳原子上，-MgBr與羰基中O原子連接，再發(fā)生水解反應，-OMgBr轉化為-OH，結合B、C結構確定X的結構簡式；
（4）D中含有-COOH、-OH，通過酯化反應而進行的縮聚反應生成高聚物；
（5）E中-CH₂OH被氧化生成-CHO；
（6）F是C的同分異構體，具有如下特點：①含三個羥基；②含兩個不直接相連的苯環(huán)，故通過碳原子相連，苯環(huán)上都是對位取代基；③核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2：4：4：1：1，其中一個-OH連在連接2個苯環(huán)的碳原子上．

解答： 解：（1）根據(jù)D的結構簡式，可知含有含氧的官能團為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）A含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應、氧化反應，含有溴原子，可以發(fā)生水解反應，不能發(fā)生酯化反應，故答案為：D；
（3）結合信息可知，發(fā)生類似加成反應，-R連接羰基中碳原子上，-MgBr與羰基中O原子連接，再發(fā)生水解反應，-OMgBr轉化為-OH，由B、C的結構，可知X結構簡式為，故答案為：；
（4）D中含有-COOH、-OH，通過酯化反應而進行的縮聚反應生成高聚物，高聚物的結構簡式為：，故答案為：；
（5）E中-CH₂OH被氧化生成-CHO，反應方程式為：，
故答案為：；
（6）F是C的同分異構體，具有如下特點：①含三個羥基；②含兩個不直接相連的苯環(huán)，故通過碳原子相連，苯環(huán)上都是對位取代基；③核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2：4：4：1：1，其中一個-OH連在連接2個苯環(huán)的碳原子上，F(xiàn)的結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題以有機物合成為載體，考查官能團結構與性質、有機物推斷、限制條件同分異構體書寫、有機反應方程式書寫，難度中等，是對有機知識的綜合考查，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．