Question

【題目】為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗：

Ⅰ.分子式的確定：

(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得生成7.2gH2O和13.2gCO2，消耗氧氣10.08L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)之比是____________________。

(2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為________，該物質(zhì)的分子式是_______________。

(3)根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A可能的結(jié)構(gòu)簡式： _________________________。

Ⅱ.結(jié)構(gòu)式的確定：

(4)核磁共振氫譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖②，則A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。

Answer 1

【答案】N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1 60 C3H8O CH3CH2CH2OH、CH3CH2OCH3、、CH3CH2-O-CH3 CH3CH2-O-CH3

【解析】

(1)根據(jù)反應(yīng)前后各種元素的原子個數(shù)不變，先計算H2O、CO2、O2的物質(zhì)的量，然后根據(jù)C、H由有機(jī)物提供，H2O、CO2中含有的O原子與氧氣含有的O原子的物質(zhì)的量的差為有機(jī)物的O，得到物質(zhì)的化學(xué)式中各元素的原子個數(shù)之比；

(2)最大質(zhì)荷比就是該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量；然后根據(jù)最簡式與物質(zhì)相對分子質(zhì)量關(guān)系得到物質(zhì)的分子式；核磁共振氫譜圖顯示的峰的個數(shù)為H原子個數(shù)，峰的面積比為H原子個數(shù)比；

(3)C原子價電子為4，3個C原子最多結(jié)合H原子數(shù)目為8，再根據(jù)其分子中含有的H原子的種類關(guān)系判斷其分子結(jié)構(gòu)；

(4)根據(jù)符合通式CnH2n+2O的物質(zhì)類別，寫出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；

(5)利用A的核磁共振氫譜圖確定H原子的個數(shù)關(guān)系，進(jìn)一步判斷其結(jié)構(gòu)簡式。

(1)n(H2O)==0.4mol，n(H)=2n(H2O)=0.8mol；n(CO2)==0.3mol，n(C)= n(CO2)=0.3mol，n(O2)==0.45mol，所以有機(jī)物A中含有的O原子的物質(zhì)的量為n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.4mol+2×0.3mol-2×0.45mol=0.1mol，所以該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)之比是N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1；

(2)根據(jù)質(zhì)譜圖可知，該物質(zhì)的最大質(zhì)荷比是60，因此相對分子質(zhì)量為60，由于該化合物分子中各元素的原子個數(shù)之比是N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1，則最簡式為C3H8O，其式量為60，等于物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，所以該物質(zhì)的分子式為C3H8O；

根據(jù)A的核磁共振氫譜圖可知：該物質(zhì)分子中有3種H原子，個數(shù)比為3:3:2，由于分子中只含有8個H原子，因此這三種H原子個數(shù)分別是3、3、2；

(4)根據(jù)C原子價電子數(shù)及物質(zhì)分子中含有的O、H原子個數(shù)可知A可能是CH3CH2CH2OH、CH2CH(OH)CH3、、CH3CH2—O—CH3；

(5)根據(jù)A的核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，結(jié)合的H原子的個數(shù)及個數(shù)比，可知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2—O—CH3。