Question

某研究性小組探究乙酸乙酯的反應(yīng)機(jī)理，實(shí)驗(yàn)如下：

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O                                  

投料      1   ：   1       CH₃COOH轉(zhuǎn)化率     65%

          1   ：  10       CH₃COOH轉(zhuǎn)化率     97%

(在120 ℃下測定)

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已知：相關(guān)物理性質(zhì)（常溫常壓）

	密度g/mL	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	水溶性
乙醇	0.79	-114	78	溶
乙酸	1.049	16.2	117	溶
乙酸乙酯	0.902	−84	76.5	不溶

合成反應(yīng)：

在三頸瓶中加入乙醇5 mL，硫酸5 mL，2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ，乙醇20 mL。冷凝管中通入冷卻水后，開始緩慢加熱，控制滴加速度等于蒸餾速度，反應(yīng)溫度不超過120 ℃。

分離提純：

將反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中，依次用少量飽和的Na₂CO₃溶液、飽和NaCl溶液、飽和CaCl₂溶液洗滌，分離后加入無水碳酸鉀，靜置一段時(shí)間后棄去碳酸鉀。最終通過蒸餾得到純凈的乙酸乙酯。

回答下列問題：

（1）酯化反應(yīng)的機(jī)理

用乙醇羥基氧示蹤

用醋酸羥基氧示蹤

含氧18水占到總水量的一半，酯也一樣。這個(gè)實(shí)驗(yàn)推翻了酯化反應(yīng)為簡單的取代反應(yīng)。請(qǐng)你設(shè)想酯化反應(yīng)的機(jī)理                                              

                                                                         。

   （2）酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆的反應(yīng)，120 ℃時(shí)，平衡常數(shù)K=                   。

（3）如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是________(填正確答案標(biāo)號(hào))。

A．立即補(bǔ)加     B．冷卻后補(bǔ)加     C．不需補(bǔ)加      D．重新配料

（4）濃硫酸與乙醇如何混合？                                            。

   （5）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是？                。

  （6）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質(zhì)？                                。

飽和的Na₂CO₃溶液洗滌除去乙酸。如何判斷是否除凈？                         。

用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na₂CO₃溶液，為什么不用水？                  。

Answer 1

（1）先加成反應(yīng)生成后消去失水，失水有兩種可能分別生成和    （2分）

（2）（2分）

（3） B （1分）

（4）先加入乙醇后加入硫酸，邊振蕩加滴加。（2分）

（5）保證乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。（2分）

（6）乙醚、乙酸、乙醇和水（2分）   

pH試紙檢驗(yàn)不顯酸性(其它合理答案也給分)（2分）

減少乙酸乙酯溶解（2分）