Question

苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（　　）
①苯的間位二元取代物只有一種�、诒降泥徫欢�元取代物只有一種�、郾讲荒苁顾嵝訩MnO₄溶液褪色�、鼙侥茉谝欢�條下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷�、荼皆贔eBr₃存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色．

A．①③④

B．③④⑤

C．②③⑤

D．①③⑤

Answer 1

分析：①根據(jù)無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體來分析；
②根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實(shí)際上無同分異構(gòu)體來分析；
③依據(jù)苯的性質(zhì)判斷苯的結(jié)構(gòu)，高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會(huì)褪色分析；
④依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵的性質(zhì)分析；
⑤根據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng)．雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng)．

解答：解：①無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故①錯(cuò)誤；
②若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實(shí)際上無同分異構(gòu)體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故②正確；
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③正確；
④苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④錯(cuò)誤；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確；
故選C．

點(diǎn)評(píng)：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求知識(shí)掌握全面，能運(yùn)用知識(shí)分析和解決問題，重在能力的考查．