Question

【題目】某研究性學(xué)習(xí)小組為確定某蠟狀有機物A的結(jié)構(gòu)，他們擬用傳統(tǒng)實驗的手段與現(xiàn)代技術(shù)相結(jié)合的方法進行探究。

Ⅰ.實驗式的確定

（1）取3.4g蠟狀有機物A樣品進行燃燒法測定。發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0.125molCO2和2.7gH2O。通過計算確定A的實驗式：___。

（2）根據(jù)實驗式能否確認(rèn)A的分子式？若能請分析原因，若不能請寫出需要補充的數(shù)據(jù)：___。

Ⅱ.結(jié)構(gòu)式確定

取少量樣品熔化，加入足量金屬鈉，每1molA能生成2mol氫氣；進行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩個特征峰，且面積比為2：1。則A的結(jié)構(gòu)簡式為___。

Ⅲ.性質(zhì)推理

有機物A可能具有的性質(zhì)___

①被催化氧化成醛 ②在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴 ③與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng) ④難溶于水

Answer 1

【答案】C5H12O4 H原子個數(shù)已達飽和 C(CH2OH)4 ①③

【解析】

Ⅰ.（1）根據(jù)H2O 、CO2的質(zhì)量及有機物A的質(zhì)量，可判斷有機物A中含有O原子；再根據(jù)元素的物質(zhì)的量之比計算實驗式；

（2）實驗式為C5H12O4，N（C）：N（H）=5：12，氫原子數(shù)目已達飽和，可確定其分子式為C5H12O4；

Ⅱ.有機物能與足量Na反應(yīng)，且每1molA能生成2mol氫氣，則1molA中含有4mol羥基，進行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩個特征峰，且面積比為2：1，共計12個氫原子，羥基個數(shù)為4，則其它氫原子相同；

Ⅲ. ①與羥基相連碳原子上連有氫原子，則可被催化氧化成醛；

②與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則在濃硫酸加熱條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴；

③有機物A含有羥基，能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)；

④有機物A含有羥基，能溶于水。

Ⅰ.（1）2.7gH2O的物質(zhì)的量為0.15mol，有機物A燃燒只生成CO2和H2O，則C的質(zhì)量為1.5g，H的質(zhì)量為0.3g，可判斷有機物A中含有O元素，其質(zhì)量為1.6g，則C、H、O的物質(zhì)的量之比為0.125：0.3：0.1=5：12：4，實驗式為C5H12O4；

（2）實驗式為C5H12O4，N（C）：N（H）=5：12，氫原子數(shù)目已達飽和，可確定其分子式為C5H12O4；

Ⅱ.有機物能與足量Na反應(yīng)，且每1molA能生成2mol氫氣，則1molA中含有4mol羥基，進行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩個特征峰，且面積比為2：1，共計12個氫原子，羥基個數(shù)為4，則其它氫原子相同，則結(jié)構(gòu)簡式為C(CH2OH)4；

Ⅲ. ①與羥基相連碳原子上連有氫原子，則可被催化氧化成醛，符合題意，①正確；

②與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則在濃硫酸加熱條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，與題意不符，②錯誤；

③有機物A含有羥基，能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，符合題意，③正確；

④有機物A含有羥基，能溶于水，與題意不符，④錯誤；

答案為①③。