Question

10．簸籮酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物．
（1）甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是羥基．
（2）5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO₂和0.3molH₂O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲的分子式是C₃H₆O．
（3）甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH₂OH；
（4）有關(guān)苯氧乙酸的說法正確的是c．
a．易溶于水  b．能發(fā)生消去反應(yīng)  c．能發(fā)生還原反應(yīng) d．能發(fā)生氧化反應(yīng)
（5）苯氧乙酸有多種類型的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的有13種．
（6）簸籮酯在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是$\stackrel{一定條件下}{→}$．

Answer 1

分析 （1）甲與苯氧乙酸（）發(fā)生酯化反應(yīng)，則甲為醇；
（2）甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，則M（甲）=29×2=58g/mol，n（甲）=$\frac{5.8g}{58g/mol}$=0.1mol，即0.1mol甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO₂和0.3molH₂O，由原子守恒確定甲的分子式；
（3）根據(jù)甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)分析其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）苯氧乙酸分子中含有醚鍵、羧基和苯環(huán)，據(jù)此判斷苯氧乙酸具有的性質(zhì)及能夠發(fā)生的反應(yīng)類型；
（5）滿足條件的同分異構(gòu)體：遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有酚羥基、-OOCH，結(jié)合同分異構(gòu)體的書寫原則分析；
（6）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及加聚反應(yīng)原理寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答 解：（1）甲與苯氧乙酸（-O-CH₂-COOH）發(fā)生酯化反應(yīng)，則甲為醇，含官能團(tuán)為羥基，
故答案為：羥基；
（2）甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，則M（甲）=29×2=58g/mol，M（甲）=29×2=58g/mol，n（甲）=$\frac{5.8g}{58g/mol}$=0.1mol，即0.1mol甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO₂和0.3molH₂O，由原子守恒可知分子中含3個(gè)C、6個(gè)H，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可知，含O原子為：$\frac{58-12×3-1×6}{16}$=1，則分子式為C₃H₆O，
故答案為：C₃H₆O；
（3）甲的分子式為C₃H₆O，其分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂OH，
故答案為：CH₂=CHCH₂OH；
（4）苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
a．苯氧乙酸分子中含有碳原子數(shù)較多，且含有醚鍵，水溶性不會(huì)很強(qiáng)，故a錯(cuò)誤；  
b．苯氧乙酸分子中不含羥基或鹵素原子等官能團(tuán)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
 c．苯氧乙酸分子中含有苯環(huán)，能夠與氫氣能發(fā)生還原反應(yīng)，故c正確；
 d．苯氧乙酸分子中不存在易被氧化的官能團(tuán)，所以不能發(fā)生氧化反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故答案為：c；
（5）苯氧乙酸（）有多種類型的同分異構(gòu)體，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含酚-OH；即能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中還含有酯基和醛基，結(jié)合苯氧乙酸的分子式可知，滿足條件的有機(jī)物分子中必須含有酚羥基和-OOCH，剩余的1個(gè)C原子可以為甲基或-CH₂OOCH，
當(dāng)苯環(huán)側(cè)鏈為-OH、-OOCH和-CH₃時(shí)，三者都相鄰時(shí)存在3種結(jié)構(gòu)，三者都在間位時(shí)有1種結(jié)構(gòu)，三者中只有兩種相鄰時(shí)（如a、b代表其中兩種取代基），有3種組合，每種組合有2種結(jié)構(gòu)，共有2×3=6種結(jié)構(gòu)；
當(dāng)苯環(huán)的側(cè)鏈為-OH、-CH₂OOCH時(shí)，存在鄰、間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，
所以滿足體積的有機(jī)物總共有：3+1+6+3=13種，
故答案為：13；
（6）簸籮酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，則簸籮酯在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：$\stackrel{一定條件下}{→}$，
故答案為：$\stackrel{一定條件下}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度較大，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題知識(shí)點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用能力．