Question

11．有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，B可發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機產(chǎn)物略）：

已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)；
②當羥基與雙鍵碳原子相連時，會發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
請回答下列問題：
（1）B中含氧官能團的名稱是酯基，反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的是①②．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：GCH₃COOCH=CH₂，ECH₃COOH．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)①：+Br₂$\stackrel{光照}{→}$+HBr，反應(yīng)③：．
（4）同時符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有3種；
寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：任意一種即可．
Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 G能發(fā)生水解反應(yīng)說明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能生成C，則F是CH₃CHO，C是CH₃COONa，E是CH₃COOH；有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，據(jù)此解答．

解答 解：G能發(fā)生水解反應(yīng)說明G中含有酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E能生成C，則F是CH₃CHO，C是CH₃COONa，E是CH₃COOH；有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，
（1）B為，則B中含氧官能團名稱是酯基；①為A在光照條件下生成的一氯代物B即為取代反應(yīng)，②為B在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)即也為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為縮聚反應(yīng)，⑤為加聚反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)為①②，
故答案為：酯基；①②；
（2）由以上分析，G為CH₃COOCH=CH₂，E為CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；CH₃COOH；
（3）反應(yīng)①的方程式為：+Br₂$\stackrel{光照}{→}$+HBr，
反應(yīng)③的方程式為：
故答案為：+Br₂$\stackrel{光照}{→}$+HBr，；
（4）K為，K的同分異構(gòu)體有一下特點，
Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)上只有一種類型的氫原子；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，
則符合條件的K的同分異構(gòu)體有：，
所以共有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；任意一種即可．

點評 考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，題目給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，難度較大，根據(jù)G的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷G的分子式，再根據(jù)G發(fā)生的反應(yīng)與分子式判斷G的結(jié)構(gòu)簡式是推斷的關(guān)鍵，再利用正推法與逆推法結(jié)合推斷其它物質(zhì)，注意充分利用反應(yīng)條件．