Question

8．H（）是一種定香劑，以芳香醇A為原料合成H的一種流程如圖：
已知：RCHO+R₁CH₂CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$+H₂O（R₁、R表示氫原子或烴基）
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為；H的官能團名稱是碳碳雙鍵、酯基．
（2）C的名稱是乙醛；E→H的反應類型是取代反應或酯化反應．
（3）寫出D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式：．
（4）E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體共有10種．
I．能與新制氫氧化銅懸濁液產生紅色沉淀；
II．只有一種官能團，且除苯環(huán)外沒有其他環(huán)狀結構．
其中核磁共振氫譜有4組峰的有機物的結構簡式為（寫一種即可）．
（5）參照上述流程，以C為原料合成1-丁醇．設計合成路線：CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO$→_{△}^{H_{2}/Ni}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH（其他試劑自選）．

Answer 1

分析 E與芳香醇A反應得到H，結合H的結構簡式，可推知A為、E為，逆推可知D為，A發(fā)生催化氧化生成B為，結合給予的信息，對比B、D的結構式可知C為CH₃CHO．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，H的結構簡式為，含有官能團名稱是碳碳雙鍵、酯基，
故答案為：；碳碳雙鍵、酯基；
（2）C為CH₃CHO，C的名稱是乙醛，E→H是與發(fā)生酯化反應，也屬于取代反應，
故答案為：乙醛；取代反應或酯化反應；
（3）D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式：，
故答案為：；
（4）E（）的同分異構體同時滿足下列條件：I．能與新制氫氧化銅懸濁液產生紅色沉淀，含有醛基，也可以含有甲酸形成的酯基，II．只有一種官能團，且除苯環(huán)外沒有其他環(huán)狀結構，結合I可知應含有2個-CHO，符合條件的同分異構體側鏈為2個-CHO、1個-CH₃，2個-CHO有鄰、間、對三種位置，對應-CH₃分別有2種、3種、1種位置，側鏈可以為-CHO、-CH₂CHO，有鄰、間、對3種，可以只有一個側鏈-CH（CHO）₂，共有10種，其中核磁共振氫譜有4組峰的有機物的結構簡式為，
故答案為：10；；
（5）乙醛在氫氧化鈉溶液、加熱條件下生成CH₃CH=CHCHO，然后與氫氣發(fā)生加成反應得到CH₃CH₂CH₂CH₂OH，合成路線流程圖為：CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO$→_{△}^{H_{2}/Ni}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO$→_{△}^{H_{2}/Ni}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用H的結構簡式、反應條件及給予的信息進行推斷，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．