Question

（2009?靜安區(qū)二模）烯烴復(fù)分解反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了有機(jī)物碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)的換位．如：2CH₂=CHCl

催化劑

CH₂=CH₂+ClCH=CHCl
又知羥基在一端的醇在一定條件下可直接氧化為羧酸，E是一種氯代二元羧酸．現(xiàn)以丙烯為主要原料合成乙酸和聚合物

（1）寫出下列結(jié)構(gòu)簡式：A

CH₃CHO

，B

ClCH₂CH=CHCH₂Cl

．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

取代反應(yīng)

，反應(yīng)②

取代反應(yīng)

，反應(yīng)③

氧化反應(yīng)

．
（3）不是由C直接轉(zhuǎn)化為F，而是C先與HCl加成，這一步的目的是

保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化

．
（4）完成E→F的化學(xué)方程式

；反應(yīng)類型

消去反應(yīng)

．

Answer 1

分析：在加熱條件下，丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-氯丙烯，3-氯丙烯發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成乙烯和B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl，在催化劑條件下，乙烯被氧化生成A，A被氧化生成乙酸，結(jié)合題給信息知，A是CH₃CHO，ClCH₂CH=CHCH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，D發(fā)生反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCHClCH₂COOH，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，F(xiàn)酸化后生成聚合物，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：在加熱條件下，丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-氯丙烯，3-氯丙烯發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成乙烯和B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl，在催化劑條件下，乙烯被氧化生成A，A被氧化生成乙酸，結(jié)合題給信息知，A是CH₃CHO，ClCH₂CH=CHCH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，D發(fā)生反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCHClCH₂COOH，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，F(xiàn)酸化后生成聚合物，
（1）通過以上分析知，A和B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO、ClCH₂CH=CHCH₂Cl
故答案為：A、CH₃CHO，B、ClCH₂CH=CHCH₂Cl；
（2）通過以上分析知，①、②、③分別屬于取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，
故答案為：①取代反應(yīng)、②取代反應(yīng) 
 ③氧化反應(yīng)；
（3）不是由C直接轉(zhuǎn)化為F，而是C先與HCl加成，目的是為了保護(hù)碳碳雙鍵防止被氧化，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化；
（4）E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，消去反應(yīng)．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，會根據(jù)題給信息進(jìn)行利用，明確物質(zhì)的官能團(tuán)以及能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是解本題的關(guān)鍵，難度較大．