Question

（16分）Heck反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)的一種，例如：
反應(yīng)①：
化合物Ⅰ可以由以下途徑合成：       
      
（1）化合物Ⅱ的分子式為            ，1mol該物質(zhì)最多可與       molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。
（2）鹵代烴CH₃CHBrCH₃發(fā)生消去反應(yīng)可以生成化合物Ⅲ，相應(yīng)的化學方程
為                                                                  （注明條件）。
（3）化合物Ⅳ含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ的分子式為C₄H₆O，則化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為        。
（4）化合物Ⅴ可與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定條件下可以發(fā)生加聚，則其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為                 。
（5）化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式為                     。
（6）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為                        。

Answer 1

（16分）
（1）C₁₀H₁₀O₂（2分），4（2分）
（2）CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O（2分）
（3）CH₃CH=CHCHO（2分）
（4）（2分）
（5）（3分）
（6）（3分）

試題分析：（1）根據(jù)化合物II的結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式為C₁₀H₁₀O₂，苯環(huán)與碳碳雙鍵均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)與4mol氫氣加成；
（2）鹵代烴CH₃CHBrCH₃在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)可以生成化合物Ⅲ，則化合物III是丙烯，所以化學方程式為CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式判斷，丙烯氧化后得丙烯醛，則VI屬于醛類，所以化合物Ⅵ為丁烯醛，無支鏈，有甲基，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCHO；
（4）化合物V是丙烯酸，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯中的碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)，所以化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）Ⅷ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，說明VIII中存在醛基，根據(jù)II的結(jié)構(gòu)判斷，VIII中的醛基有2個才符合II的不飽和度；氫原子個數(shù)比是2:4:4，氫原子的種類越少，說明該分子的結(jié)構(gòu)越對稱，所以苯環(huán)上有2個相同對位取代基-CH₂CHO，所以VIII的結(jié)構(gòu)簡式是；
（6）反應(yīng)①是取代反應(yīng)，鹵素原子取代碳碳雙鍵CH₂=的H原子，所以與
的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。結(jié)構(gòu)簡式、化學方程式的判斷與書寫，同分異構(gòu)體的判斷