Question

8．M是石油裂解氣的重要成分，由M制備環(huán)酯P的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

已知：在特殊催化劑的作用下能夠發(fā)生碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)互換位置的反應(yīng)．如：
2CH₂=CHR$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR
回答下列問(wèn)題：
（1）M的名稱是丙烯，A含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、氯原子．
（2）①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，⑥的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH=CHCH₂OH．由C→G的過(guò)程中步驟④、⑥的目的是保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化，．
（4）G中最多有12個(gè)原子共平面，其順式結(jié)構(gòu)式為．
（5）符合下列條件D的同分異構(gòu)體有10種．
①氯原子連在碳鏈的一端  ②羥基連在不同的碳原子上，其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為4：2：2：1的為ClCH₂CH（CH₂OH）₂（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（6）由I和G在一定條件下制取環(huán)酯P的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 M是石油裂解氣的重要成分，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，則M為CH₂=CHCH₃．由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，而G與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯P，則E為，F(xiàn)為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，P為．

解答 解：M是石油裂解氣的重要成分，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，則M為CH₂=CHCH₃．由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，而G與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯P，則E為，F(xiàn)為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，P為．
（1）M為CH₂=CHCH₃，M的名稱是丙烯，A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、氯原子，
故答案為：丙烯；碳碳雙鍵、氯原子；
（2）①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，⑥的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由C→G的過(guò)程中步驟④、⑥的目的是：保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化，
故答案為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化；
（4）G為HOOC-CH=CH-COOH，碳碳雙鍵、碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳雙鍵，平面可以共面，旋轉(zhuǎn)C-O單鍵可以使羥基中H原子處于平面內(nèi)，分子中的12個(gè)原子都可以共面，其順式結(jié)構(gòu)式為，
故答案為：12；；
（5）D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D的同分異構(gòu)體中Cl原子位于端頭碳原子上，且羥基連在不同的碳原子上的有ClCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH、ClCH₂CH₂CH（OH）CH₂OH、ClCH（OH）CH₂CH₂CH₂OH、ClCH₂CH（OH）CH（OH）CH₃、ClCH（OH）CH₂CH（OH）CH₃、ClCH（OH）CH（OH）CH₂CH₃、ClCH（OH）C（CH₃）₂OH、ClCH（OH）CH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂C（OH）（CH₃）CH₂OH、ClCH₂CH（CH₂OH）₂，共10種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為4：2：2：1的為 ClCH₂CH（CH₂OH）₂，
故答案為：10；ClCH₂CH（CH₂OH）₂；
（6）由I和G在一定條件下制取環(huán)酯P的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及信息獲取利用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件、題給信息結(jié)合有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，注意限制性條件，題目難度中等．