Question

C俗稱苦杏仁酸，是一種重要的化工原料，F(xiàn)是抗抑郁藥物米氮平的一種重要的中間體，它們可由如圖路線合成：

已知：
（1）1mol A完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量是

 

；A→B的反應(yīng)類型是

 

．
（2）C中的含氧官能團(tuán)名稱是

 

．
（3）下列關(guān)于C、E的說法正確的是

 

．
a．都屬于芳香族化合物         b．都能發(fā)生消去反應(yīng)
c．二者用NaHCO₃溶液可以鑒別   d．在氫氧化鈉溶液中都能發(fā)生水解反應(yīng)
（4）寫出E在氫氧化鈉溶液中加熱水解的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出由C生成高聚物P的化學(xué)方程式

 

．
（6）由E→F的另外兩種產(chǎn)物是

 

（7）寫出滿足下列條件的C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
①與濃溴水作用有白色沉淀生成
②既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個(gè)吸收峰的同分異．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可推知C中含有羧基，B中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH得到C，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高聚物P為．C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D中羥基被Cl原子取代生成E，E與乙二胺脫去1分子HCl、乙醇得到F，據(jù)此解答．

解答： 解：苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可推知C中含有羧基，B中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH得到C，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高聚物P為．C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D中羥基被Cl原子取代生成E，E與乙二胺脫去1分子HCl、乙醇得到F，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A的分子式為C₇H₆O，所以1mol A完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量是8mol，A→B是苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，屬于加成反應(yīng)，故答案為：8；加成反應(yīng)；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．都含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，故a正確；
b．c中連羥基的β-C上沒有氫，e中連氯原子的β-C上沒有氫，所以都不能發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．c中含有羧基，e中沒有羧基，所以二者可以用NaHCO₃溶液可以鑒別，故c正確；
d．c在氫氧化鈉溶液中不能發(fā)生水解反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，
故答案為：ac；
（4）E在氫氧化鈉溶液中加熱水解，發(fā)生鹵代烴的水解、酯的水解，反應(yīng)化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）由C生成高聚物P的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）根據(jù)以上分析，E與乙二胺脫去1分子HCl、乙醇得到F，所以由E→F的另外兩種產(chǎn)物是HCl、CH₃CH₂-OH，故答案為：HCl、CH₃CH₂-OH；
（7）同時(shí)滿足下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：
①與濃溴水作用有白色沉淀生成，含有酚羥基，且酚羥基鄰位或?qū)ξ缓�有氫原子�?
②既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，
③屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．