Question

質(zhì)子核磁共振（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在研究的化合物分子中，每一個(gè)結(jié)構(gòu)中的等性氫原子的PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)），譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中等性氫原子數(shù)成正比．現(xiàn)有某種有機(jī)物，通過(guò)元素分析得到的數(shù)據(jù)為C：85.71%，H：14.29%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)），它的相對(duì)分子質(zhì)量為84．
（1）該化合物的化學(xué)式為

 

已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu)，A、B、C是其中的三種，請(qǐng)根據(jù)下列要求填空：
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A的可能結(jié)構(gòu)有

 

種．
（3）B能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色，PMR譜中只有一個(gè)信號(hào)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

（4）C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能與溴水加成褪色，可萃取溴水中的溴；PMR譜中也只有一個(gè)信號(hào)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

．

Answer 1

分析：（1）該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)85.71%，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)14.29%，二者質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，故該有機(jī)物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為

84×85.71%

12

=6、H原子的數(shù)目為

84-12×6

1

=12，故該有機(jī)物的分子式為C₆H₁₂；
（2）根據(jù)烷烴結(jié)構(gòu)確定烯烴結(jié)構(gòu)；
（3）B能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色說(shuō)明含有不飽和鍵，PMR譜中只有一個(gè)信號(hào)，說(shuō)明只含一類氫原子，據(jù)此確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、不能與溴水加成褪色，說(shuō)明不含不飽和鍵，可萃取溴水中的溴，說(shuō)明是液體，PMR譜中也只有一個(gè)信號(hào)，說(shuō)明只含一類氫原子，據(jù)此確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)85.71%，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)14.29%，二者質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，故該有機(jī)物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為

84×85.71%

12

=6、H原子的數(shù)目為

84-12×6

1

=12，故該有機(jī)物的分子式為C₆H₁₂，故答案為：C₆H₁₂；
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A的碳鏈結(jié)構(gòu)可能為C=C（C）-C-C-C、C-C（C）=C-C-C、C-C（C）-C=C-C、C-C（C）-C-C=C，所以A的可能結(jié)構(gòu)有4種，
故答案為：4；

（3）B能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色說(shuō)明含有不飽和鍵，PMR譜中只有一個(gè)信號(hào)，說(shuō)明只含一類氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；     
（4）C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、不能與溴水加成褪色，說(shuō)明不含不飽和鍵，可萃取溴水中的溴，說(shuō)明是液體，PMR譜中也只有一個(gè)信號(hào)，說(shuō)明只含一類氫原子，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)來(lái)結(jié)合分子式確定其結(jié)構(gòu)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是即可解答，難度中等．