Question

【題目】芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥口，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要原料經(jīng)下列反應(yīng)制得:

提示：①②

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_______、B___________。

(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物B中有______種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。

(3)寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的化合物B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。

①化合物是1,4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基

②分子中含有酯基

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

【答案】 4 、

【解析】試題分析：（1）苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得到C；
（2）B分子中硝基鄰位、間位上的H，亞甲基和甲基上的H，化學(xué)環(huán)境不同，故答案為：4；
（3）滿足要求的同分異構(gòu)體必須有：取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，且含有甲酸酯；

解析： 根據(jù)以上分析，(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2) 分子中硝基鄰位、間位上的H，亞甲基和甲基上的H，化學(xué)環(huán)境不同，B中有4種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。

(3) 滿足要求的同分異構(gòu)體必須有：苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基、兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明是甲酸酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。