Question

A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機(jī)物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。A只含一種官能團(tuán)，D的相對(duì)分子質(zhì)量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1:3:6，請(qǐng)回答下列問題：
已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，  Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2， 
Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量。
 
(1)A中含有的官能團(tuán)是______。
(2)寫出D的分子式______。
(3)下列有關(guān)A～G的說法正確的是______。
a．每個(gè)A分子中含有官能團(tuán)的數(shù)目為4個(gè)
b．B中所有官能團(tuán)均發(fā)生反應(yīng)生成C
c．C生成G只有1種產(chǎn)物
d．G存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
(4)寫出B生成C的化學(xué)方程式______。
(5)芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體，1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2mol NaOH，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，寫出其中任意一個(gè)符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。
(6)E與足量NaOH溶液共熱，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。

Answer 1

(1)氯原子
(2)C₇H₁₀O₇
(3)a c
(4)
(5)
(6)

由題知，A在NaOH溶液中加熱生成B，B氧化生成C，則B含有-OH，C含有-CHO或羰基；C氧化成D，D能與乙酸和乙醇反應(yīng)，說明D含有-OH、-COOH；則聯(lián)系B，則B中含有不能被氧化的-OH，結(jié)合B、C的相對(duì)分子質(zhì)量，B被氧化的-OH數(shù)目是，(164-158)/2=3，所以B中至少含有4個(gè)-OH；由E、F分子中的碳原子個(gè)數(shù)知，D中-COOH數(shù)目比-OH數(shù)目多2個(gè)，由F中氧原子個(gè)數(shù)知，D分子中最多含有3個(gè)-COOH，所以D分子中含有3個(gè)-COOH和一個(gè)-OH，D中共7個(gè)碳原子，C中含有3個(gè)-CHO、一個(gè)-OH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系知，B、C、D碳原子個(gè)數(shù)相等，均為7個(gè)，由“殘基法”知，158-17-29×3-12(7-3)=6，C中還有6個(gè)H原子，即C的分子式是C₇H₁₀O₄，從而D為C₇H₁₀O₇。D中不含甲基，且與碳原子相連的氫原子被氯原子取代所得的一氯取代物只有一種，說明其結(jié)構(gòu)有對(duì)稱性，故有，則C為，B為。A分子結(jié)構(gòu)中只含一種官能團(tuán)，水解引入-OH，將-OH還原為基或原子，含其相對(duì)質(zhì)量為a，有4a+(164-17×4)=238，a=35.5則A的結(jié)構(gòu)是。
(6)