Question

1，3-丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前其生產(chǎn)路線有以下幾種：

已知丙二酸二乙酯（CH₂（COOC₂H₅）₂）能發(fā)生以下反應(yīng)：

（1）有機物A含有的官能團為

 

．
（2）從合成原料來源的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線是

 

（填1、2或3），理由是

 

．
（3）以1，3-丙二醇與對苯二甲酸（）為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學(xué)方程式

 

．
以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇為原料（無機物任選）合成，再轉(zhuǎn)化為．
（4）的同分異構(gòu)體不可能屬于

 

．
a．醇            b．酚             c．醛            d．酯
（5）要合成，必須先合成哪些物質(zhì)？（用合成該物質(zhì)的化學(xué)方程式回答）

 

．

Answer 1

分析：（1）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，3-丙二醇，A中含有不飽和鍵，環(huán)氧乙烷與CO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A中含有-CHO，丙烯醛轉(zhuǎn)化為A，應(yīng)是與水發(fā)生加成反應(yīng)，故A為HOCH₂CH₂CHO；
（2）根據(jù)原料的是否為可再生資源進行判斷；
（3）1，3-丙二醇與對苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，以此可書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）飽和度為3，酚類含有苯環(huán)，其不飽和度最少為4，故其同分異構(gòu)體不可能為酚類；

（5）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標(biāo)物．

解答：解：（1）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，3-丙二醇，A中含有不飽和鍵，環(huán)氧乙烷與CO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A中含有-CHO，丙烯醛轉(zhuǎn)化為A，應(yīng)是與水發(fā)生加成反應(yīng)，故A為HOCH₂CH₂CHO，含有羥基、醛基，
故答案為：羥基、醛基；
（2）綠色化學(xué)需要可持續(xù)發(fā)展，考慮可持續(xù)的資源再生問題，路線1以可再生資源淀粉為原料，路線2、3的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源，故路線1最具有發(fā)展前景，
故答案為：1；路線1以可再生資源淀粉為原料，路線2、3的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源；
（3）1，3-丙二醇與對苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）的同分異構(gòu)體可以為含有-OH，屬于醇，可以含有-CHO，屬于醛，可以為酯類．飽和度為3，酚類含有苯環(huán)，其不飽和度最少為4，故其同分異構(gòu)體不可能為酚類，
故答案為：b；
（5）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標(biāo)物，可分別發(fā)生：
2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，HO-CH₂CH₂CH₂-OH+2HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，HO-CH₂CH₂CH₂-OH+2HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br+2H₂O．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，（5）為易錯點，理解題目給予的信息是關(guān)鍵，解答題目的時候注意把握官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)官能團的變化進行分析．