Question

【題目】樹(shù)脂交聯(lián)程度決定了樹(shù)脂的成膜性。下面是一種成膜性良好的醇酸型樹(shù)脂的合成路線，如下圖所示。

(1)B的分子式為C4H7Br，且B不存在順?lè)串悩?gòu)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，A到B步驟的反應(yīng)類(lèi)型是_________。

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_________，D的系統(tǒng)命名為_________。

(3)下列說(shuō)法正確的是_________。

A.1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH

B．1 mol化合物E與足量銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生2 mol Ag

C．F不會(huì)與Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸點(diǎn)最高的是丁烷

(4)寫(xiě)出D、F在一定條件下生成醇酸型樹(shù)脂的化學(xué)方程式_________。

(5) 的符合下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。

①苯的二取代衍生物；②遇FeCl3溶液顯紫色；③可發(fā)生消去反應(yīng)

(6)①己知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：

②C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O

利用上述反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇鈉為原料合成，請(qǐng)你設(shè)計(jì)出合理的反應(yīng)流程圖__________________。

提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

【答案】 CH3CHBrCH=CH2 取代反應(yīng) 醛基 1，2，3-丁三醇 A 6

【解析】(1)由題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在乙醇溶液中，發(fā)生消去反應(yīng)，生成A即，B的分子式為，且B不存在順?lè)串悩?gòu)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B與液溴生成C，C的化學(xué)式為，在堿性環(huán)境中，水解生成D，D為，根據(jù)，結(jié)合反應(yīng)條件可知，E為，F(xiàn)為。

（1）由上述分析，B為，A到B步驟的反應(yīng)類(lèi)型應(yīng)該為取代反應(yīng)。

（2）E為，其含有的含氧官能團(tuán)為醛基；D為，根據(jù)系統(tǒng)命名法，命名為1,2,3-丁三醇。

（3）A項(xiàng)，C為，化合物C可以與反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，E為，化合物E與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，F(xiàn)中的可以與懸濁液反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子間可以形成氫鍵，且相對(duì)分子質(zhì)量最大，沸點(diǎn)最高，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。綜上所述，本題正確答案為A。

（4）D為F為，兩者反應(yīng)生成醇酸型樹(shù)脂的化學(xué)方程式。

（5）遇溶液顯紫色，則含有酚羥基，可發(fā)生消去反應(yīng)，則與羥基（）碳相鄰的上有原子，所以滿(mǎn)足上述條件的同分異構(gòu)體有（碳鏈的取代位置分為鄰，間，對(duì)共三種）和（碳鏈的取代位置分為鄰，間，對(duì)共三種），一共為6種。

（6）利用丙二酸二乙酯發(fā)生反應(yīng)的原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇鈉為原料合成的路線：