Question

【題目】丁苯酞（）是國際上首個作用于急性缺血性腦猝中多個病理環(huán)節(jié)的創(chuàng)新藥物，獲國家科技進步二等獎。丁苯酞的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）H中的含氧官能團的名稱是_____________，I的分子式為_______________。

（2）反應(yīng)①的試劑，條件為_________________，反應(yīng)②的類型是_________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

（4）由D生成E的化學方程式為____________________。

（5）芳香族化合物M（C8H7OBr）含有和C相同的官能團，其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2:2:2:1，寫出符合條件的所有M的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

（6）參照上述合成路線，以乙醇為原料（其他試劑任選），設(shè)計制備CH3CH2COOCH2CH3的合成路線：_____________________。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 C12H14O2 Br2、鐵粉或FeBr3 氧化反應(yīng)

【解析】本題考查有機物的合成和推斷，（1）根據(jù)信息，推出G的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息，推出H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H中含有官能團是羥基和羧基，根據(jù)有機物成鍵特點，I的分子式為C12H14O2 ；

（2）A與液溴，在鐵作催化劑下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)②是把甲基氧化成羧基，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；（3）根據(jù)上述分析，G的結(jié)構(gòu)簡式為：；（4）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，推出D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，Br原子加成到氫原子最少的不飽和碳原子，即反應(yīng)方程式為：；（5）M中含有醛基和Br原子，核磁共振氫譜有4組峰，說明有4種不同的氫原子，不同氫原子的個數(shù)為2：2：2：1，因此M的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）目標物質(zhì)屬于酯，是由CH3CH2COOH和CH3CH2OH通過酯化反應(yīng)生成，根據(jù)題干中合成路線，讓乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，然后CH3CH2Br與Mg、乙醚和CO2反應(yīng)生成CH3CH2COOH，因此路線為：。