Question

（2011?山西模擬）[化學(xué)-選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
Ⅰ．對羥基肉桂酸是一種強(qiáng)效的導(dǎo)電材料，在液晶顯示器工業(yè)中近年來研究廣泛．結(jié)構(gòu)簡式如圖（1）該有機(jī)物的分子式為

C₉H₈O₃

，其中含氧官能團(tuán)的名稱是

羥基、羧基、碳碳雙鍵

．
（2）該有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)類型是（填寫代號(hào)）

AC

．
A．氧化反應(yīng)       B．消去反應(yīng)       C．加聚反應(yīng)       D．水解反應(yīng)
一定條件下，1mol該有機(jī)物與H₂完全加成時(shí)，最多需要

4

mol H₂．
Ⅱ．芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知E能使Br₂/CCl₄溶液褪色．請回答下列問題：
（3）請分別寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式：A

、E

．
（4）若有機(jī)物F與C互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B互為同系物的F的同分異構(gòu)體有

3

 種．
（5）請寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：Ⅰ（1）根據(jù)對羥基肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式，交點(diǎn)為C原子，利用H原子飽和C的四價(jià)結(jié)構(gòu)；
由結(jié)構(gòu)簡式可知，含有羥基、羧基、碳碳雙鍵；
（2）該有機(jī)物含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，據(jù)此結(jié)合選項(xiàng)判斷；苯環(huán)與碳碳雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
Ⅱ、C發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式為C₄H₆O₂，B與甲醇反生成C，C屬于酯，不飽和度為2，故C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，A為．與足量的氫氣反應(yīng)生成D，故D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為，據(jù)此解答；

解答：解：Ⅰ（1）根據(jù)對羥基肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₉H₈O₃，由結(jié)構(gòu)簡式可知，含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，故答案為：C₉H₈O₃，羥基、羧基、碳碳雙鍵；
（2）該有機(jī)物含有酚羥基，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與水解反應(yīng)．苯環(huán)與碳碳雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，一定條件下，1mol該有機(jī)物與4molH₂完全加成，
故答案為：AC，4；
Ⅱ、C發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式為C₄H₆O₂，B與甲醇反生成C，C屬于酯，不飽和度為2，故C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，A為．與足量的氫氣反應(yīng)生成D，故D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應(yīng)，E為，
（3）由上述分析可知，A為，E為，
故答案為：，；
（4）C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，有機(jī)物F與C互為同分異構(gòu)體，與有機(jī)物B互為同系物的F的同分異構(gòu)體，
F含有C=C雙鍵、-COOH，符合條件的F的結(jié)構(gòu)有：CH₂=CHCH₂COOH，CH₃CH=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：3；
（5）B→C是CH₂=CH-COOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CH-COOCH₃，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型等，難度中等，Ⅱ中確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．