Question

【題目】[化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一種性能優(yōu)異的熱塑性高分子材料。PBT的一種合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________，C的化學(xué)名稱是_________。

(2)⑤的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是__________。

(3)F的分子式是_________，⑥的反應(yīng)類型是_________。

(4)⑦的化學(xué)方程式是_________。

(5)M是H的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合_列條件的M可能的結(jié)構(gòu)有_________種。

a.0.1 molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣2.24 L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

b.同一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基

其中核磁共振氫譜顯不3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

(6)以2一甲基-1-3一丁二烯為原料（其它試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：_________

Answer 1

【答案】 對(duì)苯二甲醛 NaOH溶液，加熱（或H+/△） C8H12O4 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） 5

或

【解析】由可知A為：；由可知C為：；由以及 PBT為聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯可知G為：

、H為：；根據(jù)以上分析可解答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，化學(xué)名稱是對(duì)苯二甲醛。答案為： 、對(duì)苯二甲醛

（2）反應(yīng)⑤是由F生成G的反應(yīng)，屬于酯的水解反應(yīng)，所以反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是NaOH溶液，加熱（或H+/△）。 答案為：NaOH溶液，加熱（或H+/△）

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，所以分子式是C8H12O4，反應(yīng)⑥是由生成的反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；答案為： C8H12O4 、加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）

(4)反應(yīng)⑦是由對(duì)苯二甲酸與1，4-丁二醇的縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

答案為：

（5）M是H的同分異構(gòu)體，H為：HOCH2CH2CH2CH2OH，1molM與足量鈉反應(yīng)放出氫氣，說明官能團(tuán)為2個(gè)羥基；1個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基，分情況討論，①當(dāng)骨架為直鏈時(shí)，先確定一個(gè)羥基的位置，再判斷另一個(gè)羥基的位置，如圖：、，共4種，②當(dāng)存在支鏈時(shí)：、，共2種，所以符合條件的有機(jī)化合物M共有6種，去掉H本身這一種還有5種，所以符合條件的M可能的結(jié)構(gòu)有5種。其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：答案為：5 、

（6）結(jié)合PBT的合成路線圖，以及所學(xué)過的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，由2一甲基-1-3一丁二烯為原料（其它試劑任選），制備的合成路線可以設(shè)計(jì)如下：

或。