Question

下面是某研制人員為合成藥物苯氟布洛芬所設計的路線：

回答下列問題：

（1）苯氟布洛芬的分子式為　　。（2）物質(zhì)A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別　　、　　。

（3）反應①～④中屬于取代反應的是　　（填反應代號）。

（4）寫出反應③的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）：　　　　　　　　　。[

Answer 1

答案：
解析：

（1）C15H13O2F （2）　　　　　　　　　　、 （3）1、3、4 （4）

提示：

找準切入點：從　　　　　　　　　　　　　結(jié)構(gòu)，經(jīng)過反應③逆推B的結(jié)構(gòu)，確定－NH3的位置：在苯環(huán)上原有取代基（－CH2CN）的對位，即由反應①引入－NO2的位置，得知A的結(jié)構(gòu)，由反應②進一步確認B的結(jié)構(gòu)。 解題關(guān)鍵：逆向運用反應③和正向運用反應①、②確定引入基團的位置；熟悉苯環(huán)硝化、硝基還原的知識點。        錯因分析：A的結(jié)構(gòu)誤寫為：　　　　　　　　　，還是死記硬背造成的負遷移，只 記得甲苯硝化生成三硝基甲苯，不能靈活運用題目中的提示，將　　　　　　　　　與 　　　　　　　　　　　　結(jié)構(gòu)建立聯(lián)系，確定反應①引入的硝基位于苯環(huán)上原有取代基   （－CH2CN）的對位，在其間位沒有－NO2取代基。