Question

【題目】化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳的質量分數(shù)為72.0%、含氫的質量分數(shù)為6.67%，其余為氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150�，F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。

方法一：核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量，如乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振譜有3個峰，其峰面積之比為3∶2∶1。現(xiàn)測出A的1H核磁共振譜有5個峰，其峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖所示。

已知：A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基。試回答下列問題：

(1)A的分子式：________。

(2)A的結構簡式：__________________(任寫一種)。

(3)A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其結構簡式。

①分子中不含甲基的芳香酸：_____________________；

②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛：________________(任寫一種)。

Answer 1

【答案】C9H10O2 (或其它合理答案)

【解析】

(1)根據(jù)各元素質量分數(shù)，結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數(shù)，進而確定有機物A的分子式；

(2)A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數(shù)之比，根據(jù)分子式確定不同H原子數(shù)目，根據(jù)A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團，進而確定A的結構簡式；

(3)結合A的結構簡式書寫符合條件的同分異構體。

(1)有機物A中C原子個數(shù)N(C)==9；有機物A中H原子個數(shù)N(H)==10；有機物A中O原子個數(shù)N(O)==2，所以有機物A的分子式為C9H10O2；

(2)由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個。由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個。由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為：或或或；

(3)A的芳香類同分異構體有多種，①分子中不含甲基的芳香酸為：；

②遇FeCl3顯紫色說明含有酚羥基且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛為、、、、。