Question

[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）
某有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃溶液不顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種, A和其他有機(jī)物存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：  + NaOH R—H + Na₂CO₃
試回答下列問題：
（1）B化學(xué)式                ，G的化學(xué)名稱是                。
（2）H→I反應(yīng)類型為            ，J所含官能團(tuán)的名稱為                。
（3）寫出H→L 反應(yīng)的化學(xué)方程式                                            。
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           。
（5）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的物質(zhì)共有          種（不包括F），其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1︰2的是                            （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

（1）C₇H₄O₃Na₂ （2分）,對(duì)羥基苯甲酸（2分）
（2）酯化（1分），碳碳雙鍵和羧基（各1分）
（3）n HO-CH₂-CH₂-CH₂COOH+（n-1）H₂O；（2分）
（4） （2分）
（5）5種 ，。（各2分）

試題分析：（1）由題意可知，A中不含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明A的苯環(huán)上有2個(gè)不同的對(duì)位取代基；E與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，所以E是苯酚，D是苯酚鈉，B到D發(fā)生脫羧反應(yīng)，下去1個(gè)羧基，所以B是對(duì)羥基苯甲酸與氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物，化學(xué)式為C₇H₄O₃Na₂；G是B酸化后的產(chǎn)物，所以G是對(duì)羥基苯甲酸；
（2）因?yàn)锳中不含有酚羥基，所以G中的酚羥基來自于A的水解反應(yīng)，說明A中的酯基的碳氧單鍵與苯環(huán)直接相連；由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可倒推A中含有HO(CH₂)₃COO-結(jié)構(gòu)，所以另一取代基為-COOH；A為酯類化合物，與氫氧化鈉反應(yīng)后生成B、C；C為HO(CH₂)₃COONa，H為HO(CH₂)₃COOH，所以H到I是分之內(nèi)的酯化反應(yīng)；H在濃硫酸、加入條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J，所以J為CH₂=CHCH₂COOH，含有碳碳雙鍵、羧基；
（3）H到L發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為n HO-CH₂-CH₂-CH₂COOH+（n-1）H₂O；
（4）由以上分析A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）F是三溴苯酚，含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體的判斷方法是，先寫出三溴苯的同分異構(gòu)體共有3種，然后再把羥基作取代基，計(jì)算三溴苯的一代物的種數(shù)，也即計(jì)算三溴苯的等效氫種數(shù)，除去F外還有5種。其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1︰2的是。