Question

（2011?湖南模擬）氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是

羧基

．
（2）在合成路線上②③的反應類型分別為②

消去反應

，③

加成反應

．
（3）由反應的化學方程式為

．
（4）1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應可生成

2

mol Ag．
（5）D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質量為178的酯類物質，則X的結構簡式為

CH₃COOH

．D有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構體有

6

種．

Answer 1

分析：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，和生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，結合有機物的官能團以及題目要求解答該題．

解答：解：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，由可知反應①為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，和生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則
（1）含有-CHO，可被氧化為-COOH，為羧基，故答案為：羧基；
（2）由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，故答案為：消去反應；加成反應；
（3）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）1mol氫化阿托醛含有1mol-CHO，發(fā)生銀鏡反應可生成2molAg，故答案為：2；
（5）D為，相對分子質量為136，與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質量為178的酯類物質，設X的相對分子質量為M（X），
則有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，應為CH₃COOH，
D有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則同分異構體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：CH₃COOH；6．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是根據(jù)有機物的官能團和性質結合反應條件正確推斷有機物的結構，易錯點為同分異構體的書寫，注意判斷的角度．