Question

姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

化合物I可以由以下合成路線獲得：

（1）有機物IV的分子式為        ，含有官能團的名稱為醚鍵和              。
（2）有機物V的名稱為              ，其生成VI的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）：
                                                                       。
（3）符合下列條件的IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為                    。
①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種   ②1 mol該物質(zhì)水解，最多消耗3 molNaOH
（4）反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100％，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為             
                                                                        。

Answer 1

（16分）（1）C₈H₈O₃（2分）   （酚）羥基、醛基（2分，下面每空3分）
（2）1，2—二溴乙烷         

（3）
（4）
 

試題分析：（1）觀察結(jié)構(gòu)簡式，發(fā)現(xiàn)化合物IV由OHC—、—C₆H₄—、—OCH₃、—OH四種原子團構(gòu)成，則其分子式為C₈H₈O₃；所含的三種官能團分別為醛基、醚鍵、羥基；（2）分子式為C₂H₄的有機物只有一種，無同分異構(gòu)體，只能是乙烯（CH₂=CH₂），屬于不飽和烴，與Br₂易發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2—二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br），則化合物V的名稱為1，2—二溴乙烷，屬于鹵代烴，不能簡稱為二溴乙烷，因為1，2—二溴乙烷與1，1—二溴乙烷互為同分異構(gòu)體；化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHO，I是VII 氧化得到的有機產(chǎn)物，VII是VI催化氧化得到有機產(chǎn)物，由此逆推VII、VI的結(jié)構(gòu)簡式可能為OHC—CHO、HOCH₂CH₂OH；1，2—二溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱時發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，生成乙二醇、溴化鈉，證明上述逆推合理；（3）由苯環(huán)上的一硝基取代物有兩種，說明苯環(huán)上有2個取代基，且2個取代基位于相對位置；由1mol該物質(zhì)水解最多消耗3molNaOH，說明該物質(zhì)含有酯基、酚羥基，且1mol該物質(zhì)與1mol水反應(yīng)可以得到1mol對苯二酚、1mol乙酸，綜合上述推斷可得IV的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HOC₆H₄OOCCH₃；（4）依題意，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，與I反應(yīng)的有機物為鄰羥基苯甲醚；對比I、II的結(jié)構(gòu)簡式，發(fā)現(xiàn)羧基不變，醛基中碳氧雙鍵斷開其中1個鍵，鄰羥基苯甲醚中羥基對位碳上的碳氫鍵斷開，碳、氫分別加到碳、氧原子上，生成化合物II。