Question

【題目】阿比朵爾主要用于甲、乙型流感和其它呼吸道病毒感染癥的防治，有專家認為其在新冠肺炎的治療上也有一定的療效。阿比朵爾的合成路線如圖所示：

(1)圖中I為阿比朵爾，其分子式為__________，

(2) A的名稱是__________，G→H的反應(yīng)類型為___________。

(3) C中所含的含氧官能團的名稱為_____________。

(4) F→G的化學(xué)方程式為____________。

(5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出能同時滿足下列條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))_________。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積的比是1:1:1。

(6)如圖為合成阿比朵爾的另一種方法，請參照上述流程將下列流程圖補充完整(試劑可從上題試劑中任選)：______

Answer 1

【答案】C22H25BrN2O3S 3-碘苯酚 取代反應(yīng) 硝基 酯基 +2Br2→+2HBr 、

【解析】

（1）根據(jù)阿比朵爾的結(jié)構(gòu)簡式，推測其分子式；

（2）芳香族化合物的命名，首先確定母體，然后定取代基的位置；以及有機化合物反應(yīng)的特點，結(jié)合G、H的結(jié)構(gòu)簡式，確定G→H的反應(yīng)類型；

（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，找出C分子中所含的官能團；

（4）結(jié)合F、G的結(jié)構(gòu)簡式，確定F與Br2發(fā)生的是取代反應(yīng)，以此書寫方程式；

（5）根據(jù)C的同分異構(gòu)體需要滿足的條件，找出符合條件的C的同分異構(gòu)體；

（6）根據(jù)阿比朵爾的合成路線圖中所涉及的反應(yīng)物、生成物、反應(yīng)條件，合理利用這些信息去分析，去設(shè)計合成阿比朵爾的另一種方法。

（1）由阿比朵爾的結(jié)構(gòu)簡式可知，阿比朵爾的分子式為C22H25BrN2O3S；

（2）I原子與酚羥基在苯環(huán)上位于間位的關(guān)系，其名稱為3-碘苯酚；G與在KOH作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成H；

（3）C中所含的含官能團的名稱為酯基、硝基、碘原子，故C中所含的含氧官能團的名稱為酯基、硝基；

（4）F與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成G和HBr，其反應(yīng)方程式為 +2Br2→+2HBr；

（5）C有多種同分異構(gòu)體，①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明該物質(zhì)中含有-COOH；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積的比是1:1:1，故該物質(zhì)苯環(huán)上含有2個-COOH，1個-NH2，1個-I，故符合條件的C的同分異構(gòu)體為、；

（6）與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線如下：。