Question

【題目】氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。

完成下列填空：

（1）A的名稱是_______，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_____。

（2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式_____。

（3）為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_______。

（4）以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路線：

寫(xiě)出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式__________。

Answer 1

【答案】1，3—丁二烯 加聚反應(yīng) CH2＝CHCHClCH2Cl+KOH CH2＝CHCCl＝CH2＋H2O+KCl ）、 溴水或酸性高錳酸鉀溶液 CH2＝CHCH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CHCH2Cl、ClCH2CH＝CHCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaCl、HOCH2CH＝CHCH2OH＋H2HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

根據(jù)氯丁橡膠M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCCl＝CH2；A與氯氣反應(yīng)生成B，則根據(jù)A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCH＝CH2，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCHClCH2Cl，根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B→C發(fā)生了消去反應(yīng)；C發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子M；E二聚得到CH2＝CHC≡CH，則E是乙炔；據(jù)以上分析解答。

(1)結(jié)合以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCH＝CH2，A的名稱是1，3—丁二烯，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)；

(2)反應(yīng)②是鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH2＝CHCHClCH2Cl+KOHCH2＝CHCCl＝CH2＋H2O+KCl；

(3)E二聚得到CH2＝CHC≡CH，則E是乙炔，因此乙炔三聚、四聚成環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能與溴水發(fā)生反應(yīng)導(dǎo)致溴水褪色，而含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色或溴水褪色，則鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為酸性高錳酸鉀溶液或溴水；

(4)要得到1，4-丁二醇，則需要ClCH2CH2CH2CH2Cl進(jìn)行水解反應(yīng)，因此可以利用1，3—丁二烯發(fā)生1，4—加成，最后再與氫氣加成即可，則有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2＝CHCH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CHCH2Cl；ClCH2CH＝CHCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaCl；HOCH2CH＝CHCH2OH＋H2HOCH2CH2CH2CH2OH。