Question

【題目】下圖為阿托酸甲酯的一種合成路線：

已知：反應③為取代反應，另一反應產物為乙醇

請回答下列問題：

（1）已知A為芳香烴，其核磁共振氫譜中出現5個蜂，其面積比為1:1:2:2:2，則A的名稱為___________，

（2）寫出有關的化學方程式

反應②__________________________；

反應③__________________________。

（3）阿托酸甲酯所含官能團的名稱為____________________；阿托酸甲酯有多種同分異構體，其中苯環(huán)上只有一個支鏈，既能與NaHCO3溶液反應，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分異構體有__________種（不考慮立體異構）。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 碳碳雙鍵、酯基 8

【解析】A為芳香烴，結合B的分子式可知，A為苯乙烯或乙苯、二甲苯，A的核磁共振氫譜中出現5個峰，其面積比為1：1：2：2：2，則A為，與溴化氫發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C發(fā)生催化氧化反應生成D，D能與新制氫氧化銅懸濁液反應，說明D中含有醛基，則B為，C為，D為，E為。苯乙酸與甲醇發(fā)生取代反應生成F為，F與甲酸乙酯發(fā)生取代反應生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成G為，G再發(fā)生消去反應得阿托酸甲酯。

（1）由上述分析可知，A的名稱為苯乙烯；（2）反應②的化學方程式為；反應③的化學方程式為：；（3）由阿托酸甲酯的結構可知，所含官能團有：酯基、碳碳雙鍵；阿托酸甲酯有多種同分異構體，其中苯環(huán)上只有一個支鏈，能與NaHCO3溶液反應，含有-COOH，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳雙鍵，可以苯環(huán)取代烯酸烴基中H原子得到，烯酸有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C（CH3）COOH，烴基分別有3、3、2種H原子，故符合條件的同分異構體共有8種。