Question

某芳香族化合物A的水溶液呈酸性，且無酚羥基．A可發(fā)生下圖所示轉(zhuǎn)化，其中F為五元環(huán)狀化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互為同分異構(gòu)體；H和I都是醫(yī)用高分子材料．

請回答：
（1）A中的官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）③的反應(yīng)類型是

 

．
（3）F與I的結(jié)構(gòu)簡式分別是

 

、

 

．
（4）分別寫出①和④的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

、

 

．
（5）G的一種同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)②存在順反異構(gòu)，且分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，且無酚羥基，則A含有羧基，A水解生成B和D，A中還含有酯基，而C酸化得到E，E有酸性，則E中含有羧基，E在濃硫酸、加熱條件下得到的F和G互為同分異構(gòu)體，且F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有碳碳雙鍵，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有4個碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，F(xiàn)為，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為：，據(jù)此解答．

解答： 解：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，且無酚羥基，則A含有羧基，A水解生成B和D，A中還含有酯基，而C酸化得到E，E有酸性，則E中含有羧基，E在濃硫酸、加熱條件下得到的F和G互為同分異構(gòu)體，且F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有碳碳雙鍵，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有4個碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，F(xiàn)為，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為：，
（1）A為，含有官能團(tuán)有：羧基、酯基、羥基，
故答案為：羧基、酯基、羥基；
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G的一種同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，②存在順反異構(gòu)，含有碳碳雙鍵且不飽和碳原子連接不同原子或基團(tuán)，分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH=CHCH₃，故答案為：HCOOCH=CHCH₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，結(jié)合反應(yīng)條件及F、G的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷E含有的官能團(tuán)，再結(jié)合A、D的分子式綜合分析確定E的結(jié)構(gòu)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．