Question

12．德國化學(xué)家凱庫勒認(rèn)為：苯分子是由6個碳原子以單雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)．為了驗(yàn)證凱庫勒有關(guān)苯環(huán)的觀點(diǎn)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖實(shí)驗(yàn)方案．

①按如圖所示的裝置圖連接好各儀器；
②檢驗(yàn)裝置的氣密性；
③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少最鐵粉，塞上橡皮塞，打開止水夾K₁、K₂、K₃；
④待C中燒瓶收集滿氣體后，將導(dǎo)管b的下端插入燒杯里的水中，擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象．
請回答下列問題．
（1）A中所發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)方程式為，能證明凱庫勒觀點(diǎn)錯誤的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是a燒瓶中產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象．
（2）裝置B的作用是除去未反應(yīng)的苯蒸氣和溴蒸氣．
（3）C中燒瓶的容積為500mL，收集氣體時，由于空氣未排盡，最終水未充滿燒瓶，假設(shè)燒瓶中混合氣體對H₂的相對密度為37.9，則實(shí)驗(yàn)結(jié)束時，進(jìn)入燒瓶中的水的體積為450mL （空氣的平均相對分子質(zhì)量為29）．
（4）已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為．試回答：
①乳酸分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)（寫名稱）．
②乳酸跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH（OH）COOH+NaOH→CH₃CH（OH）COONa+H₂O．

Answer 1

分析 （1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫；
（2）由于反應(yīng)放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，溴的存在干擾檢驗(yàn)H⁺和Br^-；
（3）根據(jù)相對密度進(jìn)行計(jì)算；
（4）①分子中含羧基和醇羥基；
②乳酸跟氫氧化鈉溶液反是羧基和氫氧化鈉反應(yīng)生成鹽．

解答 解：（1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下生成溴苯和溴化氫，苯分子里的氫原子被溴原子所代替，
方程式為：，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，不是加成反應(yīng)，所以苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替，所以凱庫勒觀點(diǎn)錯誤，生成的溴化氫極易溶于水，所以a燒瓶中產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象，
故答案為：，a燒瓶中產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象；
（2）由于反應(yīng)放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，苯和溴極易溶于四氯化碳，用四氯化碳除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯，以防干擾檢驗(yàn)H⁺和Br^-，
故答案為：除去未反應(yīng)的苯蒸氣和溴蒸氣；
（3）燒瓶中混合氣體對H₂的相對密度為37.9，故燒瓶中混合氣體的平均分子量為37.9×2=75.8，
設(shè)HBr的體積為x，空氣的體積為y，則：
$\frac{81x}{500}$+$\frac{29y}{500}$=75.8
x+y=500，
解得：x=450mL，y=50mL，
故進(jìn)入燒瓶中的水的體積為x=450mL，
故答案為：450；
（4）①分子中含有的官能團(tuán)為羧基和羥基，
故答案為：羥基；羧基；
②乳酸跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH（OH）COOH+NaOH→CH₃CH（OH）COONa+H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH+NaOH→CH₃CH（OH）COONa+H₂O．

點(diǎn)評 本題以實(shí)驗(yàn)為載體考查了有機(jī)物苯的性質(zhì)、物質(zhì)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的分析判斷，理清實(shí)驗(yàn)原理是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．