Question

從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：

提示：NO2NH2

根據(jù)上述信息回答：

(1)請寫出Y中含氧官能團的名稱：__________________________________________。

(2)寫出反應③的反應類型：________________________________________________。

(3)寫出下列反應的化學方程式：

①________________________________________________________________________。

⑥________________________________________________________________________。

(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為______________。

Answer 1

答案　(1)羧基、酚羥基

(2)取代反應

(3)①＋CH3OH＋H2O

⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓

(4)FeCl3溶液或溴水

解析　(1)Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。

(2)根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應③的反應類型是取代反應。

(3)由反應⑦知B為甲醇，根據(jù)反應①的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡式倒推A的結(jié)構(gòu)簡式，所以反應①的化學方程式為＋2NaOH＋CH3OH＋H2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。

(4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或溴水。