Question

（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有機(jī)非線性光學(xué)材料，廣泛用于功能染料等領(lǐng)域。有機(jī)物A是一種查耳酮的衍生物，其合成途徑如下。

已知：

（1）有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)的名稱是     。
（2）有機(jī)物E的核磁共振氫譜有    種峰。
（3）有機(jī)物E屬于酚類物質(zhì)，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚，苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是     。
（4）下列關(guān)于有機(jī)物C的說(shuō)法正確的是     （填字母）。
a．分子式為C₁₃H₁₅O₃
b．存在順反異構(gòu)
c．能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
d．與濃溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)
（5）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為     ；     。
（6）寫出符合下列條件的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     。
① 與B互為同分異構(gòu)體
② 可發(fā)生水解反應(yīng)
③ 苯環(huán)上一氯代物有兩種
④ 1 mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH
（7）反應(yīng)①和③的原理相同，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是     。
（8）反應(yīng)②和④的原理相同，則D與G反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是     。

Answer 1

（17分，（1）～（5）每空1分，（8）3分，其他每空2分）
（1）羥基 醛基（每個(gè)1分）      
（2）4
（3）
（物質(zhì)1分，配平1分，少寫水或有物質(zhì)寫錯(cuò)方程式為0分）
（4）c  d （每個(gè)1分，見錯(cuò)0分）    
（5）取代 加成（每個(gè)1分）
（6）
 （7）
（8）

（物質(zhì)2分；其他物質(zhì)全對(duì)，少寫水得1分；配平1分，其他物質(zhì)寫錯(cuò)方程式為0分）

試題分析：（1）有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基 醛基；
（2）E中羥基 與 醛基在對(duì)位，所以E中有4種氫原子，分別是羥基、醛基、苯環(huán)上有2種，故核磁共振氫譜有4種峰；
（3）苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成酚醛樹脂，化學(xué)方程式為

（4）a、由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷C的分子式為C₁₃H₁₆O₃，錯(cuò)誤；b、C中碳碳雙鍵一端連2個(gè)甲基，所以不存在順反異構(gòu)，錯(cuò)誤；c、E分子中存在羥基，可以與鈉反應(yīng)放出氫氣，正確；d、E中存在酚羥基和碳碳雙鍵，所以和濃溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，正確，答案選cd；
（5）比較B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難得出反應(yīng)①的類型是取代反應(yīng)；C中存在碳碳雙鍵，D中不存在碳碳雙鍵，所以②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
（6）可發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明分子中存在酯基；1 mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH說(shuō)明分子中存在酚羥基且酯基的碳氧單鍵與苯環(huán)直接相連；苯環(huán)上一氯代物有兩種，說(shuō)明分子中存在2個(gè)不同的對(duì)位取代基，所以符合以上條件的B的同分異構(gòu)體為
或
（7）反應(yīng)①和③的原理相同，都是發(fā)生羥基的鄰位取代，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（8）反應(yīng)②和④的原理相同，都是發(fā)生加成反應(yīng)，則G與D反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為