【題目】有以下一系列反應(yīng),最終產(chǎn)物是乙二酸。

A B C D E F 乙二酸(HOOC—COOH)

試回答下列問(wèn)題:

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________, B→C的反應(yīng)類型是________,E→F的化學(xué)方程式_____________________。

(2)E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是_______________________________________。

(3)B發(fā)生水解反應(yīng)或C發(fā)生水化反應(yīng)均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中,羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是________________________________。

(4)MTBE是一種重要的汽油添加劑,它是1-戊醇的同分異構(gòu)體,又與G的某種同分異構(gòu)體互為同系物,且分子中含有4個(gè)相同的烴基。則MTBE的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。它的同類別同分異構(gòu)體(包括它本身)________種。

【答案】 CH2=CH2 消去反應(yīng) HOCH2CH2OH+O2催化劑OHCCHO+2H2O 乙二酸>苯酚>>G(乙醇),或:HOOCCOOH>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH CH3OC(CH3)3 6

【解析】由系列反應(yīng),A B C D E F 乙二酸,最終產(chǎn)物是乙二酸,碳原子數(shù)沒有增大,則A中有2個(gè)碳原子,然后由各步反應(yīng)條件確定其反應(yīng)類型,分別是烷烴取代(光照、氯氣)、消去(NaOH的醇溶液加熱)、加成(溴水)、取代反應(yīng)(鹵代烴的水解)等。

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH2, B―→C的反應(yīng)類型是消去反應(yīng),E―→F的反應(yīng)是乙二醇催化氧化為乙二醛,方程式為:HOCH2CH2OH+O2 OHCCHO+2H2O

(2)乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是:

(3)由氯乙烷發(fā)生水解反應(yīng)或乙烯發(fā)生水化反應(yīng)均生成化合物是乙醇。在乙二酸、水、苯酚、乙醇四種分子中,羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是:乙二酸>苯酚>>乙醇。

4MTBE是一種重要的汽油添加劑,它是1-戊醇的同分異構(gòu)體,又與乙醇的某種同分異構(gòu)體互為同系物,應(yīng)屬于醚,且分子中含有4個(gè)相同的烴基,則MTBE的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3-O-C(CH33,它的同類(屬于同一類有機(jī)物)同分異構(gòu)體,可以是甲醇與丁醇形成的醚,丁醇中對(duì)應(yīng)醇的同分異構(gòu)體有:1-丁醇,2-丁醇,2-甲基-1丙醇,2-甲基-2-丙醇,可以是乙醇與丙醇形成的醚,丙醇有1-丙醇,2-丙醇,故不含MTBE在內(nèi)共有6種,故答案為:CH3-O-C(CH33;6.

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