Question

【題目】某化學(xué)興趣小組利用一下線路合成有機化合物M：

已知： R-C=CH+R'-BrR-CC- R'+HBr

（1）B 中官能團的名稱是____________，E的化學(xué)名稱是_________________。

（2）M 的結(jié)構(gòu)簡式為____________________，由D生成E的反應(yīng)類型是____________。

（3）寫出C 與足量NaOH 溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。

（4）2 分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3 個六元環(huán)的化合物，該生成物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。

（5）同時滿足下列條件的A 的同分異構(gòu)體有____________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①屬于芳香族化合物；

②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2

③在一定條件下能發(fā)生催化氧化，且其產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑可以合成3一己炔，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物），用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。____________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 苯乙炔 消去反應(yīng) 17

【解析】A在加熱、濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成B，B能和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式知，B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，2分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的化合物，則A結(jié)構(gòu)簡式為，D和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)B為，B中官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基，E結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱是苯乙炔，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；苯乙炔；

(2)M的結(jié)構(gòu)簡式為，由D生成E的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：；消去反應(yīng)；

(3)C中含有羧基，能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，含有-Br，能和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)，C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：，故答案為：；

(4)A結(jié)構(gòu)簡式為，A中含有醇羥基和羧基，所以在一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)，2分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的化合物，該生成物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(5)A為，A的同分異構(gòu)體符合下列條件(不考慮立體異構(gòu))，①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，說明含有-COOH；③在一定條件下能發(fā)生催化氧化，且其產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基位于邊上，如果取代基為-COOH和-CH2CH2OH，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-CH2COOH和-CH2OH，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-CH3、-CH2OH、-COOH，如果-CH3、-CH2OH處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果-CH3、-CH2OH處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果-CH3、-CH2OH處于對位，有2種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-CH(COOH)CH2OH，有1種結(jié)構(gòu)所以符合條件的同分異構(gòu)體有17種，故答案為：17；

(6)CH2=CH2和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br和NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH≡CH，CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH≡CH和CH3CH2Br在Pd、K2CO3條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2C≡CCH2CH3，其合成路線為，故答案為：。