Question

15．軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA，結構如圖2）制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
試寫出：
（1）A的分子式C₃H₆D的結構簡式O=C（CH₃）₂
（2）B的名稱2-溴丙烷
（3）C→D的反應類型：C→D氧化反應
（4）I→G的化學方程式CH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HClE→F的化學方程式（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．

Answer 1

分析 H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應為CH₂=C（CH₃）COOH，結合題給的反應信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，以此來解答．

解答 解：（1）A為CH₂=CHCH₃，A的分子式為C₃H₆，D的結構簡式為O=C（CH₃）₂，故答案為：C₃H₆；O=C（CH₃）₂；
（2）B為CH₃CHBrCH₃，B的名稱為2-溴丙烷，故答案為：2-溴丙烷；
（3）C→D中-OH轉化為羰基，為醇的催化氧化反應，反應類型為氧化反應，故答案為：氧化反應；
（4）I為CH₂ClCH₂Cl，發(fā)生取代反應生成G為HOCH₂CH₂OH，反應的方程式為CH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HCl，
E為（CH₃）₂C（OH）COOH，發(fā)生消去反應生成F為CH₂=C（CH₃）COOH，E→F的化學方程式為（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HCl；（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團的變化、碳原子數(shù)變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大．