Question

室安卡因（G）是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成；

（1）已知C的核磁共振氫譜有3種不同的峰，其峰面積比為3：1：1，B能發(fā)生酯化反應(yīng)．則A中含有的官能團(tuán)是

 

（寫名稱）．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）寫出由，B-C的化學(xué)方程式

 

．
（3）D+E→F的反應(yīng)中，還有一種小分子生成，該小分子為

 

．（寫化學(xué)式）
（4）F→G的反應(yīng)類型是

 

，G的分子式為

 

．
（5）下列關(guān)于室安卡因（G）的說法正確的是

 

．
a．能發(fā)生加成反應(yīng)
b．能發(fā)生酯化反應(yīng)
c．不存在同分異構(gòu)體
d．屬于芳香烴．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1-2）根據(jù)C與SOCl₂生成D，又C的核磁共振氫譜有3種不同的峰，其峰面積比為3：1：1，所以C為：，又B→C結(jié)構(gòu)的變化，B能發(fā)生酯化反應(yīng)，可知發(fā)生的是α-取代反應(yīng)，則B為CH₃CH₂COOH，A與氫氣加成生成B，所以A為CH₂=CHCOOH；據(jù)此分析解答；
（3）根據(jù)D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得出D+E→F的反應(yīng)為D中Cl與E中氨基上的H結(jié)合發(fā)生的取代反應(yīng)；
（4）F→G的碳鏈結(jié)構(gòu)相同，只是溴原子被-NH₂取代；由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫分子式；
（5）根據(jù)G中含有苯環(huán)、C=O鍵、-NH₂來分析其性質(zhì)．

解答： 解：根據(jù)C與SOCl₂生成D，又C的核磁共振氫譜有3種不同的峰，其峰面積比為3：1：1，所以C為：，又B→C結(jié)構(gòu)的變化，B能發(fā)生酯化反應(yīng)，可知發(fā)生的是α-取代反應(yīng)，則B為CH₃CH₂COOH，A與氫氣加成生成B，所以A為CH₂=CHCOOH；
（1）A為CH₂=CHCOOH，官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基，C為，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；；
（2）又B→C結(jié)構(gòu)的變化，B能發(fā)生酯化反應(yīng)，可知發(fā)生的是α-取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式CH₃CH₂COOH+Br₂

催化劑

+HBr，
故答案為：CH₃CH₂COOH+Br₂

催化劑

+HBr；
（3）由D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得出D+E→F的反應(yīng)為D中Cl與E中氨基上的H結(jié)合發(fā)生的取代反應(yīng)，所以還有一種小分子生成，該小分子為HCl，故答案為：HCl；
（4）F→G的碳鏈結(jié)構(gòu)相同，只是溴原子被-NH₂取代，則反應(yīng)為取代反應(yīng)；由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得出分子式為：C₁₁H₁₆N₂O；故答案為：取代反應(yīng)；C₁₁H₁₆N₂O；
（5）G中含有苯環(huán)、C=O鍵、-NH₂，其中的苯環(huán)和羰基可以發(fā)生加成反應(yīng)，故a正確；
不含羥基和羧基，所以不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
苯環(huán)上的取代位置可以變化，所以存在同分異構(gòu)體，故c錯(cuò)誤；
結(jié)構(gòu)中含有-NH₂，不屬于芳香烴，故d錯(cuò)誤；
故答案為：a；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度不大．