Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如圖：

已知：RCOOC₂H₅

①R′MgBr(足量)

②H+/H2O

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（3）B的分子式為

 

；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

．
（5）C→D的化學(xué)方程式為

 

．
（6）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（7）通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是

 

和

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答： 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知所含官能團(tuán)有：羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氫生成Z，結(jié)合Z的分子式可知，該反應(yīng)為羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故Z為，Z通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)可知B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，E→F水羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（5）C→D的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（6）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等，故答案為：CH₃MgBr；
（7）由上面分析可知，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，G中含有C=C雙鍵、醇羥基，利用羧基、羥基與鈉反應(yīng)，酯基不反應(yīng)，區(qū)別出F，再碳酸氫鈉與羧基反應(yīng)，區(qū)別G與E，
故答案為：Na；NaHCO₃溶液．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．