Question

“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：

回答下列問(wèn)題：

(1)試劑a是__________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，b中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。

(2)③的反應(yīng)類(lèi)型是______________。

(3)心得安的分子式為_(kāi)_____________。

(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

C₃H₈XY試劑b

反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)___________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________，反應(yīng)3的反應(yīng)類(lèi)型是__________。(其他合理答案也可)

(5)芳香化合物D是1­萘(酚)的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E(C₂H₄O₂)和芳香化合物F(C₈H₆O₄)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________；

由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________，該產(chǎn)物的名稱(chēng)是________________。

Answer 1

(1)NaOH(或Na₂CO₃)　ClCH₂CH===CH₂　氯原子、碳碳雙鍵　

(2)氧化反應(yīng)

　  (3)C₁₆H₂₁O₂N　

(4)Cl₂/光照                  ＋NaOHCH₂===CH—CH₃＋NaCl＋H₂O　取代反應(yīng)

(5)

 

＋HNO₃(濃)                        ＋H₂O　

2­硝基­1，4­苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸)

[解析] (1)由路線圖看出反應(yīng)①為酚轉(zhuǎn)化為酚鈉，遷移苯酚可與NaOH溶液或Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成苯酚鈉，可知試劑a是NaOH溶液或Na₂CO₃溶液。對(duì)照A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，試劑b為ClCH₂CH===CH₂。

(2)對(duì)照B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出反應(yīng)③為加氧氧化。

(4)由丙烷合成ClCH₂CH===CH₂，應(yīng)先在光照下與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成1­氯丙烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一個(gè)氫原子。

(5)由題意D分子含兩個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必含醛基，根據(jù)不飽和度可知，另一官能團(tuán)必為碳碳三鍵，氧化產(chǎn)物F的芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，說(shuō)明F為對(duì)位結(jié)構(gòu)，且對(duì)位取代基相同，應(yīng)為羧基，F(xiàn)為對(duì)苯二甲酸（)，則D分子也應(yīng)為對(duì)位取代，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。遷移苯的硝化反應(yīng)，可知F在濃硫酸催化作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝化產(chǎn)物。