Question

【題目】1，4－環(huán)乙二醇可通過下列路線合成（某些反應(yīng)的反應(yīng)物和反應(yīng)條件未列出）：

（1）寫出反應(yīng)④、⑦的化學(xué)方程式：

④____________________________________________；

⑦____________________________________________。

（2）①的反應(yīng)類型是_________，②的反應(yīng)類型是_________，上述七個(gè)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有_________（填反應(yīng)序號(hào)），A中所含有的官能團(tuán)名稱為_________。

（3）反應(yīng)⑤中可能產(chǎn)生一定量的副產(chǎn)物，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) ③⑤⑥ 碳碳雙鍵

【解析】由合成路線可以知道，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成A為，A發(fā)生反應(yīng)③為烯烴與氯氣加成生成B為，B發(fā)生反應(yīng)④得到兩個(gè)C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為溴與環(huán)已二烯的1，4加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對(duì)環(huán)己二醇，據(jù)此答題。

（1）根據(jù)以上分析可知，B為，在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；根據(jù)以上分析可知有機(jī)物C為，在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：；正確答案：；。

（2）反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)；反應(yīng)②為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)生成A為，含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵；反應(yīng)③為烯烴與氯氣加成生成B為，B發(fā)生反應(yīng)④得到兩個(gè)C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為溴與環(huán)已二烯的1，4加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為烯烴與氫氣的加成反應(yīng)，生成C為，反應(yīng)⑦NaOH/水條件下的水解反應(yīng)生成對(duì)環(huán)己二醇，綜上所述，七個(gè)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有③⑤⑥ ；正確答案：取代反應(yīng) ；消去反應(yīng)； ③⑤⑥； 碳碳雙鍵。

（3）共軛二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，如果和溴1:1加成，有1,4加成，結(jié)構(gòu)為，有1,2加成，結(jié)構(gòu)為；如果和溴1:2加成，結(jié)構(gòu)為，反應(yīng)⑤中副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：；正確答案：。