吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的合成路線如下:


回答下列問(wèn)題:
(1)B→C的反應(yīng)類型為_____________________________。
(2)A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________
__________________________________。
從整個(gè)合成路線看,步驟A→B的目的是_______________________________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。
(4)A在一定條件下可生成
F()。寫出同時(shí)滿足下列條件的F的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。
①屬于芳香族化合物;②是一種α?氨基酸;③分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(5)非那西汀是一種解熱藥,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,寫出以苯酚鈉、CH3CH2OH和(CH3CO)2O為原料制備非那西汀的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用) 。合成路線流程圖示例如下:
(1)取代反應(yīng)


(1)A至B為氨基與乙酸酐的取代反應(yīng),B至C為B在苯環(huán)上發(fā)生氯代反應(yīng),C至D再次將氨基釋放出來(lái),比較D與吡洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,E與鹽酸反應(yīng)生成羧基,D至E則形成含N的五元環(huán)化合物。(2)A與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸。D中最終將氨基復(fù)原,說(shuō)明前面是為了保護(hù)氨基,結(jié)合流程中的試劑可知是為了氨基不被Cl2氧化。(3)根據(jù)E的化學(xué)式知,D到E為形成含N五元環(huán)。(4)寫出符合條件的同分異構(gòu)體,一是要含有苯環(huán),二是氨基和羧基一定要連在同一個(gè)碳原子上,三是要有六種不同環(huán)境氫。(5)合成非那西汀,可采用逆推法,苯環(huán)左側(cè)的肽鍵類似于B物質(zhì),所以可得前一物質(zhì)必須有氨基。由信息①知氨基可以由硝基還原得到,而硝基可以發(fā)生硝化反應(yīng)得到。由信息②可知,苯環(huán)右側(cè)含氧乙基可由苯酚鈉和溴乙烷反應(yīng)得到,而溴乙烷可由乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)獲得。
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖,則下列有關(guān)綠原酸的說(shuō)法不正確的是
A.分子式為C16H18O9
B.既可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),又可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.還能發(fā)生取代、加聚、消去等反應(yīng)
D.在鎳做催化劑的情況下,1 mol綠原酸發(fā)生加成反應(yīng)最多可消耗6 mol 氫氣

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

C5H11OH經(jīng)氧化后可生成相應(yīng)的羧酸C4H9COOH的同分異構(gòu)體最多有(  )
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

利用碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)合成新物質(zhì)是有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一,如:

化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得:

(1)化合物Ⅰ的分子式為__________________。
(2)化合物Ⅱ與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化學(xué)方程式為_____________;(注明反應(yīng)條件)化合物Ⅲ與NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程式為_____________。(注明反應(yīng)條件)
(4)化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上只有一種取代基,Ⅳ的催化氧化產(chǎn)物Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________,Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。
(5)有機(jī)物與BrMgCH2(CH23CH2MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),生成的有機(jī)化合物Ⅵ(分子式為C16H17N)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(  )

A.該物質(zhì)的分子式為C4H6O2
B.該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C.該物質(zhì)的最簡(jiǎn)單的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCOOH
D.該物質(zhì)是石油分餾的一種產(chǎn)物

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用,其合成路線如下:

化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得:
 
(1)有機(jī)物Ⅳ的分子式為________,含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵和________。
(2)有機(jī)物Ⅴ的名稱為________,其生成Ⅵ的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件):_________________________________________________________________。
(3)寫出一種符合下列條件的Ⅳ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
_______________________________________________________。
①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種
②1 mol該物質(zhì)水解,最多消耗3 mol NaOH
(4)反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100 %,請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式
____________________________________________________________。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

分子式為C3H5Cl,且含C=C鍵的同分異構(gòu)體有?不考慮立體異構(gòu)?(  )
A.2種B.3種C.4種D.5種

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:單選題

X、Y分別是兩種藥物,其結(jié)構(gòu)如圖。

下列說(shuō)法正確的是                     (  )。
A.1 mol X與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOH
B.X、Y都有較強(qiáng)的水溶性
C.X、Y都能使KMnO4溶液褪色
D.X、Y的水解產(chǎn)物有可能發(fā)生聚合反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

慢心律是一種治療心律失常的藥物,它的合成路線如下:

(1)由B→C的反應(yīng)類型為    
(2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán),分別為      (填官能團(tuán)名稱)。
(3)寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式   。
(4)由A制備B的過(guò)程中有少量副產(chǎn)物E,它與B互為同分異構(gòu)體,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。
(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式              。
①屬于α-氨基酸;
②是苯的衍生物,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;
③分子中含有兩個(gè)手性碳原子。
(6)已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷()。寫出以鄰甲基苯酚( )和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下:

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