Question

藥物G是一種抗精神病藥物，一種工業(yè)合成G的路線如下：

(1)有機(jī)物B中含氧官能團(tuán)有      、    及羥基（填官能團(tuán)名稱）。
(2)寫出反應(yīng)類型，B→C      ；C→D    。
(3)X的分子式為：C₁₀H₁₃N₂Cl，則X的結(jié)構(gòu)簡式為    。
(4)設(shè)計步驟A→B的目的是：      。
(5)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式    。
①苯的衍生物，含有兩個互為對位的取代基；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甘氨酸，另一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中有手性碳原子

Answer 1

(15分）(1)硝基、醚鍵 （共2分，每空1分）
(2)還原反應(yīng)（寫成“氧化還原反應(yīng)”不扣分）；取代反應(yīng) （共2分，每空1分）
（3）  （4）保護(hù)醛基，防止被氧化
（5）
（6）

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，有機(jī)物B中含氧官能團(tuán)有醚鍵、硝基和酚羥基。
（2）根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)后B中的硝基變?yōu)榘被�，所以是還原反應(yīng)。C生成D的反應(yīng)中，氨中的1個氫原子被其它基團(tuán)所代替，所以是取代反應(yīng)。
（3）X和F反應(yīng)生成G，則根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式和X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是。
（4）由于A中含有醛基，而醛基極易被氧化，所以設(shè)計AB的目的是保護(hù)醛基，防止被氧化。
（5）能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甘氨酸，說明分子中含有酯基。另一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解能生成酚羥基。所以根據(jù)①③可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是。
（6）根據(jù)已知的信息可知，在催化劑的作用下氫氣和硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成氨基。然后氨基和ClCH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)，最后再和發(fā)生取代反應(yīng)即可。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題需要注意的是在解答有機(jī)推斷題時，我們應(yīng)首先要認(rèn)真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可采取的方法有：順推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。