Question

20．有機(jī)物分子中，凡與官能團(tuán)相連的碳原子稱為α-碳原子，與α-碳原子相連的氫原子稱為α-氫原子．在稀堿下，含有α氫原子的醛（或酮）能與另一醛分子（或酮）發(fā)生反應(yīng)．其實質(zhì)是一個α-氫原子加在另一個醛（或酮）的羧基的氧原子上，其余部分加在羧基的碳原子上生產(chǎn)羥醛．例如：

羥醛不穩(wěn)定，受熱時即可脫水生成烯醛．

請用已學(xué)過的知識和上述信息回答下列問題：
（1）現(xiàn)有一化合物A，是由B、C兩物質(zhì)通過上述類型的反應(yīng)生成的，試根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式寫出B、C的結(jié)構(gòu)簡式：


（2）利用有關(guān)物質(zhì)可合成肉桂醛（）和丁醇．請在下列合成線路的方框中填上有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)題中的信息可知，A由B、C發(fā)生加成反應(yīng)得到，反應(yīng)的原理是一個醛的α-H與另一個分子中的碳氧雙鍵發(fā)生加成得羥基醛，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，B、C為CH₃COCH₃、CH₃CHO，據(jù)此答題；
（2）根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生氧化反應(yīng)得B為CH₃CHO，由堿性水解得F為，F(xiàn)氧化得G為，G與B發(fā)生題中信息中的加成反應(yīng)得H為，H發(fā)生消去反應(yīng)得，B發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，C加熱生成D為CH₃CH=CHCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此答題；

解答 解：（1）根據(jù)題中的信息可知，A由B、C發(fā)生加成反應(yīng)得到，反應(yīng)的原理是一個醛的α-H與另一個分子中的碳氧雙鍵發(fā)生加成得羥基醛，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，B、C為CH₃COCH₃、CH₃CHO，
故答案為：CH₃COCH₃、CH₃CHO；
（2）根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生氧化反應(yīng)得B為CH₃CHO，由堿性水解得F為，F(xiàn)氧化得G為，G與B發(fā)生題中信息中的加成反應(yīng)得H為，H發(fā)生消去反應(yīng)得，B發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，C加熱生成D為CH₃CH=CHCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，D為CH₃CH=CHCHO，E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，H為．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意把握合成流程中的反應(yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，信息中醛的加成反應(yīng)為解答的難點，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．