Question

(Ⅰ)乙苯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為， 下圖是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物，化學(xué)家Tim Rickard將其取名為“doggycene”。

（1）doggycene的分子式為_______________；

（2）0.5 mol該物質(zhì)在氧氣中完全燃燒生成CO₂和水，共消耗氧氣的物質(zhì)的量為_________ mol。

(Ⅱ)惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂)廣泛用作香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為__________;F的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（2）反應(yīng)②中另加的試劑是_________________;反應(yīng)⑤的一般條件是_________________。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_____________________________。

（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是________（填編號(hào)）。

Answer 1

(Ⅰ)(1)C₂₆H₂₆  (2)16.25

(Ⅱ)

 

(2)氫氧化鈉溶液  濃硫酸,加熱

(3)

(4)②⑥⑦。

解析:(Ⅰ)“doggycene”分子的結(jié)構(gòu)簡式為線鍵式，起點(diǎn)和拐點(diǎn)都有C原子，每個(gè)C原子具有的H原子數(shù)據(jù)“碳四價(jià)原則”判斷，可得其分子式為C₂₆H₂₆，燃燒的化學(xué)方程式為C₂₆H₂₆＋32.5O₂26CO₂+13H₂O,則0.5 mol完全燃燒需O₂16.25 mol。（Ⅱ）由消去兩個(gè)Br原子逆推A為  。將所含—COOH還原為—CHO而逆推出C為，再將C所含CHO還原為CH₂OH而逆推出B為。D的分子式C₅H₈O₂的不飽和度為2，結(jié)合其是的產(chǎn)物且能與E反應(yīng)生成酯F，可知D為  或，E為，則F為或。

由上面各式推知，反應(yīng)②是溴代烴的水解反應(yīng)，所以所加試劑為NaOH的水溶液。反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，所以需在濃硫酸和加熱條件下反應(yīng)。