Question

16．肉桂酸乙酯G是一種增香劑，可按下列路線合成：

已知：①RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH    
②RCHO+CH₃CHO$→_{△}^{稀OH-}$RCH=CHCHO+H₂O
請(qǐng)回答：
（1）D中官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）F+C→G的化學(xué)方程式．
（4）對(duì)于化合物G，下列說(shuō)法不正確的是BC．
A．能發(fā)生水解反應(yīng)B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．不能發(fā)生酯化反應(yīng)
（5）下列化合物中屬于E的同分異構(gòu)體的是AB．

Answer 1

分析 A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫去1分子水得到，則A為，B為；葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，則C為CH₃CH₂OH，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，D為CH₃CHO，
與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)然后脫去1分子水得到E，E為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫去1分子水得到，則A為，B為；葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，則C為CH₃CH₂OH，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，D為CH₃CHO，
與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)然后脫去1分子水得到E，E為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（1）D為CH₃CHO，官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；
（2）通過(guò)以上分析知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）F和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A．G中含有酯基，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；
B．G中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而能使酸性KMnO₄溶液褪色，故錯(cuò)誤；
C．G中不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
D．該物質(zhì)中不含羥基或羧基，所以不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故正確；
故選BC；
 （5）E為，E的不飽和度為6，分子式為C₉H₈O，
AB選項(xiàng)中不飽和度為6且分子式是C₉H₈O，所以與為同分異構(gòu)體；
C中不飽和度為4、D的不飽和度為5，且分子式與不同，所以不是同分異構(gòu)體，
故選AB．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．