Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】A是一取代芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%。實(shí)驗(yàn)表明： A的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)；A和NaOH溶液反應(yīng)后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F。

（1）A、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。  

                                     

（2）A和NaOH溶液反應(yīng)、酸化的實(shí)驗(yàn)裝置如下：

寫出A與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式                                 。

寫出實(shí)驗(yàn)裝置中M的名稱和作用                                          。

（3）A有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有    種，

 ①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)           ②屬于芳香族化合物，不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

 ③可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)     ④不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)

    請(qǐng)寫出其中核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式：                               

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】酯的水解  酯的同分異構(gòu)體的書寫K1  L6  

【答案解析】（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：                                              

  或            

  E的結(jié)構(gòu)簡式： C₆H₅COOH ；      F的結(jié)構(gòu)簡式： CH₃OH 。

（2）C₆H₅COOCH₃+NaOH C₆H₅COONa+CH₃OH；冷凝管、冷凝回流。

（3）  4，

  解析：A相對(duì)分子質(zhì)量為136，其中氧的含量為23.5%，所以分子中的氧原子個(gè)數(shù)為：；結(jié)合A是一取代芳香化合物，分子中只含碳、氫、氧，A的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)，即可得到A的結(jié)構(gòu)是：；A和NaOH溶液反應(yīng)后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F，根據(jù)酯的水解可知E是苯甲酸：C₆H₅COOH ，F(xiàn)是甲醇：CH₃OH 。

（2）根據(jù)酯在堿性條件下水解為羧酸鹽和醇：C₆H₅COOCH₃+NaOH C₆H₅COONa+CH₃OH；裝置中M的名稱是冷凝管，作用是冷凝回流。

（3）同時(shí)符合4個(gè)條件的只能是甲酸酯，分別是：   共4種；其中核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式：。

【思路點(diǎn)撥】本題考查了酯的水解，及酯的同分異構(gòu)體的書寫，注意理解所給限定條件。